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布洛芬

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布洛芬
(R)-ibuprofen
临床资料
读音/ˈaɪbjuːproʊfɛn/, /aɪbjuːˈproʊfən/, EYE-bew-PROH-fən
商品名（英语：Drug nomenclature）布洛芬（Brufen）、芬必得（Fenbid）、安舒疼（Advil）、美林 （Motrin）、诺罗芬（Nurofen）、others（英语：List of ibuprofen brand names）others（英语：List of ibuprofen brand names）
其他名称isobutylphenylpropionic acid
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682159
核准状况
怀孕分级
给药途径口服、直肠、外用，和静脉注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度87–100%（口服），87%（直肠）[1]
血浆蛋白结合率98%[1]
药物代谢肝脏（CYP2C9）[1]
药效起始时间（英语：Onset of action）30 分钟[2]
生物半衰期1.3–3 小时[1]
排泄途径尿液（95%）[1][3]
识别信息
  • (RS)-2-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)propanoic acid
  • (RS)-2-(4-(2-甲基丙基)苯基)丙酸
CAS号15687-27-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配体ID
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.036.152 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C13H18O2
摩尔质量206.29 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
手性外消旋混合物
密度1.03 g/ml g/cm3
熔点75至78 °C（167至172 °F）
沸点157 °C（315 °F）
水溶性0.021 mg/mL (20 °C)
  • CC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O
  • InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15) checkY
  • Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N checkY

布洛芬（INN：ibuprofen）是一种非类固醇消炎止痛药（NSAID），常用来止痛、解热、消炎[4]。可用于缓解经痛、头痛、偏头痛、牙痛、劳损后疼痛，以及风湿性、类风湿性、骨性、痛风性疼痛及炎症[4][5]。

大约60%的人在使用任意一种NSAID后症状会有所改善，在一种药物不起作用时，通常推荐试用其他药物[6]。本品也可用于治疗早产儿的开放性动脉导管（英语：patent ductus arteriosus）[4]。本品可经由口服或静脉注射给药[4]，药效通常于给药后一小时内作用[4]。

常见副作用包含胃灼热（火烧心）或红疹[4]。但相对其他NSAID而言，本品导致胃肠道出血等副作用的风险较低[6]。本品会提高心脏衰竭、肾衰竭，及肝衰竭的风险[4]。在低剂量时，心肌梗死的风险并不会提高，但高剂量时却有可能[6]。布洛芬可能会使哮喘加重[6]。妊娠早期用药的安全性未明[4]，但在怀孕后期用药有证据显示有害，因此不建议用药[7]。如同其他NSAID，本品会抑制前列腺素的制造，降低环氧合酶的活性[4]。本品属于较弱的NSAID[6]。

此药物在1961年由英国博姿公司的斯图尔特·亚当斯发明，并以“布洛芬”（Brufen）作为商标上市[8]。如今专利权过期，各家厂商也纷纷投入此药品的生产，市面上出现多种商品名（英语：List of ibuprofen brand names），例如Advil、Motrin，和Nurofen等等[4][9]。1969年，该药开始于英国上市，并于1974年于美国上市[4][8]。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中，为基础公卫体系必备药物之一[10]。本品属于学名药，每剂在发展中国家的批发价位于0.01至0.04美元之间[11]。在美国，同样剂量的价格约为0.05美元[4]。

医疗用途

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200mg剂量的布洛芬片

布洛芬适用于发烧、轻度及中度疼痛（包含外科手术后疼痛）、经痛、骨关节炎、头痛，以及肾结石造成的疼痛。同时也适用于幼年特发性关节炎、类风湿性关节炎[12][13]、心包炎和早产儿动脉导管未闭。[14]

历史

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1960年代英国Boots集团的研究人员从丙酸中提取出布洛芬[15]。该药品于1961年获得专利。英国和美国分别于1969年和1974年开始采用异丁苯丙酸作为治疗类风湿性关节炎的药品。

2010年最新研究发现，布洛芬于神经细胞中，可以抑制细胞内的转化蛋白RHoA（英语：Transforming protein RhoA）信号，显著促进神经细胞的轴突生长，可提供阿兹海默症以及脊髓损伤之相关疾病新的治疗方式[16]。

用量

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低剂量异丁苯丙酸在世界多数国家或地区通常作为非处方药，可以直接在市面上购买。但是在台湾也作为医生处方用药。[17] 异丁苯丙酸的药力持续时间大约是4至8小时。推荐剂量因人而异。一般来说，口服剂量为每4到6小时 200–400 mg（儿童为 5–10 mg/kg），作为非处方药服用的成人每日用量最多不超过1200 mg[18]。

副作用

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在所有非选择性非类固醇消炎止痛药中，服用布洛芬产生药物不良反应的事例最少。但是上述情况只有在低剂量时是成立的。因此在布洛芬非处方药的准备过程中一般均会在药品上标明每日最高剂量为1200毫克[18][19]。

虽然异丁苯丙酸的副作用比较低，但过量服用可引起恶心、消化不良、腹泻、流鼻血、头昏以及高血压。不常见的副作用包括食道溃疡、心衰竭、肾衰竭等。2010年的一项研究结果表明经常性地服用非类固醇消炎止痛药还会损害听力[20]。2017年的一项研究指出布洛芬会影响年轻男性的睾丸，可能与男性不孕症有关，因此孕妇、哺乳妇女、年轻男性需特别注意使用[21]。

过量服用布洛芬和过量服用其他非类固醇消炎止痛药产生的副作用相似。连同其他一些非类固醇消炎止痛药，服用布洛芬也有增加心肌梗死的风险，尤其是那些长期高剂量服药的人[22]。

其他禁忌：消化性溃疡患者、重症之血液异常患者、重症之肝障害患者、重症之肾障害患者、重症之心机能不全患者、对布洛芬过敏之患者、患有阿司匹林气喘或曾有其病历之患者、15岁以下儿童及青少年、怀孕6个月后。可能引发再生不良性贫血、颗粒性白血球缺乏症、血小板减少、过敏反应（发热、发疹、诱发气喘等）、视觉异常、重听或耳鸣、肝脏黄疸或是氨基转移值异常、胃肠出血、腹痛、恶心、便秘、头痛和晕眩等症状。根据动物胎儿实验，具有毒性，但对于孕妇或哺乳妇人的安全性尚未确定，药厂仅提醒怀孕6个月后在生产前请勿投药，以免在分娩时有危险。[17]

心血管

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长期使用布洛芬，尤其是高剂量的，可能会增加女性罹患高血压（高于使用扑热息痛的），[23]以及升高用者心肌梗塞的风险。这类风险也存在于几种其他非类固醇抗发炎药（NSAID）中。[24]美国食品药物管理局（FDA）于2015年7月9日加强在使用布洛芬和相关NSAIDs会造成心脏病发作和中风风险升高的警告，但警告中并未把同样是NSAID的乙酰柳酸（阿司匹灵）包括在内。[25]欧洲药品管理局 (EMA) 于2015年也发布类似警告。[26][27]

皮肤

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布洛芬已被证明与大疱性类天疱疮（英语：bullous pemphigoid）（或称类天疱疮性水疱）的发病有关联，与其他NSAIDs的作用相似。[28]布洛芬已被报导为光敏性药物，与其他NSAIDs的作用相似。[29]但布洛芬与2-芳基丙酸类的其他成员相比，被认为是一种弱光敏性药物。在极罕见的案例中，布洛芬会造成史蒂芬斯－强森症候群 (SJS) 和中毒性表皮坏死溶解症（英语：toxic epidermal necrolysis） (TEN) ，与其他NSAIDs的作用相似。[30][31][32]

化学性质

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(R)-布洛芬
(S)-布洛芬

布洛芬仅微溶于水，在1 ml的水中溶解的布洛芬的质量少于1mg(< 1 mg/mL)，[33] 但相对较溶于水与酒精的混合物中。

立体化学

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布洛芬，与其他2-芳基丙酸酯的衍生物一样（如可多普洛菲（英语：ketoprofen）（酮洛芬）、氟比洛芬（英语：flurbiprofen）及萘普生（naproxen）等），在丙酸酯基团的α位置上有手性中心，故此异丁苯丙酸有两个对映异构体，并会对生理及代谢上产生不同的影响。事实不论在实验室检测及临床试验中，(S)-(+)-异丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明显活性。目前在市场上发售的异丁苯丙酸均为外消旋体，也就是有一半的成分并不具实际用途。相信在可见的将来，只有一种对映异构体异丁苯丙酸会逐渐取代外消旋体商品（萘普生（naproxen））。

检测体液

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布洛芬可定量血液，血浆或显示带有过敏反应的人血清中是否带有药物的存在，在法医学上，布洛芬可诊断病人体内的毒性，或协助死亡调查。诺谟图可测出布洛芬血药浓度与摄入的时间，摄入过量的患者会导致肾毒性的危险。[34]

有指体内的异构酶（2-arylpropionyl-CoA epimerase）可将(R)-异丁苯丙酸转化为(S)-(+)-异丁苯丙酸。[35][36][37]正因为此，加上合成具有特殊光学选择性的化合物成本较高，因此目前在市面上的均为外消旋体商品。

合成

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异丁苯丙酸的有机合成是在学习绿色化学中的一个热门课题。原本由Boots研发出的合成路径包含六个步骤，首先将异丁基苯（荷兰语：Isobutylbenzeen）经傅－克酰基化反应。透过与氯乙酸乙酯经达参反应后生成α,β-环氧酸酯。这活跃的环氧酸酯经过脱羧反应，并在温和条件下水解，生成不稳定的游离酸，很容易失去二氧化碳，变为烯醇，再经酮-烯醇互变异构生成醛。醛与羟胺反应生成肟后转化为腈，并透过水解生成所需的羧酸。[38]

对比起Boots的合成方法，由BHC公司开发的改良合成路径只需三个步骤。这个合成路径获得了1997年的美国总统绿色化学挑战奖（Presidential Green Chemistry Challenge Award）的荣誉。[39]其原子经济性更由35%大幅提升至80%。

经过相类似的酰基化反应后，以雷尼镍作为催化剂生成醇后，以钯催化偶合进行羰基化反应（英语：Carbonylation）。[38]

药物供应和给药

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参见：布洛芬品牌名称（英语：List of ibuprofen brand names）
一瓶布洛芬的学名药制剂。

布洛芬于1969年在英国和1974年在美国以处方药形式上市。[40]

Ibuprofen是国际非专有药名 (INN)、英国批准名称（英语：British Approved Name） (BAN)、澳大利亚批准名称（英语：Australian Approved Name） (AAN) 和美国采用名称 (USAN)。它分别自1974年[41]和1984年[42]起以Motrin和Advil的品牌名称在美国销售。此药物也有非处方药的形式于市场上贩售。[43]

第一种注射形式的布洛芬制剂于2009年获得FDA批准，品牌名称为Caldolor。[44][45]

市面上贩售的布洛芬有口服（片剂、胶囊或悬浮剂）和静脉注射剂的形式。[4]

研究

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由于布洛芬具有消炎特性，而在日本被制成局部用药，用于治疗成人痤疮。[46][47]布洛芬能治疗严重直立性低血压，与其他的NSAIDs作用相似。[48]NSAIDs在预防和治疗阿尔茨海默病方面的效用尚不明确。[49][50]

布洛芬与降低巴金森氏病风险有关联，并可能延缓或预防帕金森病。但阿司匹灵、其他NSAIDs和乙酰氨酚（扑热息痛）对巴金森氏病的风险并没作用。[51]哈佛医学院的研究人员于2011年3月在同行评审《神经学》周刊上宣布布洛芬对预防巴金森氏病具有神经保护（英语：Neuroprotection）作用。[52][53][54]根据报导，经常服用布洛芬的人患巴金森氏病的风险降低38%，但并未发现阿司匹灵和乙酰氨酚等其他止痛药具有这种作用。由于布洛芬可能对泌尿系统和消化系统造成不良影响，因此将其广泛用于一般人群以预防帕金森氏症，必须谨慎评估其潜在风险。[55]

部分膳食补充剂与布洛芬及NSAIDs一起使用可能存在交互作用，建议应予谨慎。这些补充剂可分为三类：第一类具有抗血小板聚集作用，如银杏、大蒜等，第二类含有香豆素，如洋甘菊、七叶树属等，第三类则可能增加出血风险，如酸豆。[56]

布洛芬离胺酸盐用于快速止痛。[57]以离胺酸盐的形式给药，吸收速度要快得多（前者为35分钟，而后者为90-120分钟）。然而，由赛诺菲制药于2020年资助的 一项包含351名参与者的临床试验，发现布洛芬和布洛芬离胺酸盐在最终发挥效用时间或镇痛功效方面并无显著差异。[58]

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