他扎罗汀

**他扎罗汀**
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Tazorac, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
给药途径	Topical
ATC碼	D05AX05 (WHO) ; D05AX55 (combination with ulobetasol);
法律規範狀態
法律規範	加：处方药（℞-only）/ Schedule D; 处方药（℞-only）;
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	>99%
生物半衰期	19 Hours
识别信息
	IUPAC命名法 ethyl 6-[2-(4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate; ;
CAS号	118292-40-3
PubChem CID	5381;
IUPHAR/BPS	6952;
DrugBank	DB00799 ;
ChemSpider	5188 ;
UNII	81BDR9Y8PS;
KEGG	D01132 ;
ChEBI	CHEBI:32184 ;
ChEMBL	ChEMBL1657 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046691 ;
ECHA InfoCard	100.115.380
化学信息
化学式	C21H21NO2S
摩尔质量	351.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C(OCC)c1ccc(nc1)C#Cc3ccc2SCCC(c2c3)(C)C;
	InChI InChI=1S/C21H21NO2S/c1-4-24-20(23)16-7-9-17(22-14-16)8-5-15-6-10-19-18(13-15)21(2,3)11-12-25-19/h6-7,9-10,13-14H,4,11-12H2,1-3H3 ; Key:OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N ;

他扎罗汀（INN：tazarotene；商品名：Tazorac）是一种第三代处方外用类视黄醇药物，^[2]^[3]主要用于治疗銀屑病和痤疮，^[4]它也被用于治疗皮肤的光老化和光损伤。^[4]

合成[编辑]

他扎罗汀的全合成如下：^[5]

第一步为苯硫酚和二甲基烯丙基溴（1）反应生成硫醚（2），并经Friedel-Crafts环化反应得到噻喃（3）。它经过乙酰化得到甲基酮（4），和氯磷酸二乙酯反应得到相应的磷酸酯（5）中间体，在过量碱存在下，消除磷酸酯，生成炔烃衍生物（6），它再与7反应，得到最终的产物他扎罗汀（8）。

^ Health product highlights 2021: Annexes of products approved in 2021. Health Canada. 3 August 2022 [25 March 2024]. （原始内容存档于2024-03-25）.
^ Thielitz A, Abdel-Naser MB, Fluhr JW, Zouboulis CC, Gollnick H. Topical retinoids in acne--an evidence-based overview. J Dtsch Dermatol Ges. December 2008, 6 (12): 1023–31. PMID 18479477. doi:10.1111/j.1610-0387.2008.06741.x .
^ American Society of Health-System Pharmacists, Inc. Tazarotene. MedlinePlus Drug Information. U.S. National Library of Medicine. [September 16, 2017]. （原始内容存档于2017-12-22）.
^ ^4.0 ^4.1 Tazarotene Monograph for Professionals. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. [March 11, 2021]. （原始内容存档于2021-01-22）.
^ Prepn: Chandraratna RA, EP 284288 ; idem, 美國專利第5,089,509号 (1988, 1992 both to Allergan).