討論:甾烷

甾烷列表的問題

@Htmlzycq：我發現您的甾烷列表應該需要刪除一些部分。因為根據我的引注圖書或文獻、附帶的甾烷結構圖、英維描述（They have an androstane skeleton with a side chain at the C-17 carbon），甾烷至少有20多個碳（雄烷就19個了，再加上C-17的側鏈一般都不短），石油化學的文獻常討論C27, C28, C29, C30 steranes。Yyfroy（留言） 2025年2月24日 (一) 07:58 (UTC)

大部分石油化學的文獻只討論C26-C30的甾烷，但C21孕烷等短鏈甾烷的石油化學文獻也是有的，甾烷的嚴格定義是C17以上都可以，只要帶有這四個環，無論構象和在哪個位置加非環烷基都算，因此wiki最好都列入--Htmlzycq（留言） 2025年2月24日 (一) 08:14 (UTC)

「甾烷的 '嚴格定義' 是C17以上都可以」這句話，在英語書籍或網頁上沒見著呀，只看見有些書籍將 sterane 的定義描述與 gonane 的定義相同，難怪有些中文會把 gonane 也譯為「甾烷」了。Yyfroy（留言） 2025年2月24日 (一) 10:47 (UTC)

文獻臨時只找到這一篇，但在下確實看過討論短鏈甾烷形成的文章，探討是生物形成（由短鏈甾體激素礦化）為主，還是地質形成（由長鏈甾烷在地質作用下斷鏈）為主。--Htmlzycq（留言） 2025年2月24日 (一) 08:34 (UTC)

根據這篇文獻，它提到sterane碳數的只有這兩句：

1. Lower carbon number steranes (e.g., C21 and C22) are

more thermally stable than higher carbon number steranes

(C27, C28, and C29), so the pregnane-sterane ratios also in-

crease with thermal maturity.

2. pregnane-sterane ratio：

C21 5α(H)pregnane + C22 methyl-5α(H)pregnane

比上

C21 5α(H)pregnane + C22 methyl-5α(H)pregnane + C29 5α,14α,17α(H) 20S&R

看來都大於androstane的19個碳呀。

（我看了這些文章，個人覺得中文「雄甾烷」、「雌甾烷」翻譯並不佳，英語androstane、estrane詞彙也不含「sterane」，英維也沒提與sterane的關係。它們命名與性腺（gonad）有關，所以必定與 gonane有關）Yyfroy（留言） 2025年2月24日 (一) 11:47 (UTC)

呃，andro"st"ane，e"str"ane，應該都是來自ster這個詞根吧（在下也不確定）

目前的條目名都是雄烷和雌烷，沒有帶「甾」字啊

而且英文維基說所有甾烷，They have an androstane skeleton with a side chain at the C-17是有問題的，應該改成They have an gonane skeleton with a side chain at the C-17，因為有葫蘆烷這樣的不帶19-甲基的，還有達瑪烷這樣不帶18-甲基的，但C17骨架是都有的--Htmlzycq（留言） 2025年2月24日 (一) 13:56 (UTC)

我想現在一切的混淆都與少數英文與中文書，將 gonane 結構畫成或定義成 sterane 了。中文是翻譯英文的，如：有機化學、藥用有機化學、藥物化學。

上述我提及的不佳翻譯，主要是指《中國大百科全書》及上句引用書籍，當然還包含中維的「或稱為雄甾烷」語句。雌烷 estrane 是可以解釋成：estro-[1]（estrus）加 -ane[2]（alkane）；但雄烷 androstane 就難解釋了，或許是仿 estrane 造詞，亦或 androstane 的結構在石油化學提及的 sterane 有著重要地位，而借用了「-st-」？但為何不借用「-ster-」？（這也解釋了英維 androstane skeleton 的用詞其實沒錯，androstane 的確在 sterane 有著重要地位，如這些文獻：Fossil Sterane Biomarkers in Crude Oil: 18-nor-D-homo-Androstane and 5α,14β-Androstane、Fossil Sterane Biomarker in Crude Oil---an Androstane with a Modified Carbon Skeleton）。

最後，如果精確定義 sterane 是「只」存在地表下且「只」屬於石油化學的用語，那麼葫蘆烷、達瑪烷這些來自「地表活植物」的就與甾烷無關了，它們屬於植物甾體的一種；畢竟英維的 cucurbitane、dammarane 也沒描述其屬於 sterane，它們也不存在於石油中吧？Yyfroy（留言） 2025年2月25日 (二) 04:32 (UTC)

對了，diasterane 重排甾烷如果也「廣義地」歸為一種甾烷，那就更混淆了。不過，網頁的這句話：The diasterane/sterane ratio may be a signal of the maturity of the source rock.[3]，及[4]、[5]，可能意思就是「狹義地」定義的 sterane 不包括任何重排後的形式，所以保有 androstane 骨架。Yyfroy（留言） 2025年2月25日 (二) 05:24 (UTC)

感覺閣下糾結的點在於「自然界發現的甾烷」(只存在地表下)與「理論上存在的甾烷」(可為動植物甾體的結構骨架)兩者誰更適合作為維基百科的收錄標準。

在下認為，如果是石油化學領域的教科書，應該以前者為標準；植物化學領域的教科書，則應該以後者為標準，畢竟兩者的關注領域不同。

但維基百科應該同時收錄兩者，包括diasterane在內所有帶C17甾核骨架的烷基化合物，來打破學科間的壁壘。而不是建立「甾烷 (石油化學)」「甾烷 (生物化學)」兩個互不干擾的條目，因為其指代的事物本質是一樣的。

於此相反，比如 biomarker這個詞，在下贊同如en:Biomarker (disambiguation)一樣，各個學科都應該建立「生物標誌物 (某某學)」條目，因為其指代的事物本質不一樣。

另外，對於帶有C19雄烷構象的被默認為「狹義地」的sterane也是很好理解的，因為en:Oxidosqualene cyclase(OSC)作為20億年前真核生物共用的第一個形成C17甾核骨架結構的酶，其形成時，見右圖，就帶有19(10β)，18(13β)，兩個甲基。後續的CYP51、C5SD之類的真核生物共用的去甲基、去飽和酶都沒有影響C18C19的構象。而芳香化酶催化C19碳的三次氧化消去，是非常晚近才進化出來的。因此所有地質史上真核生物形成的sterane在開始都會帶有雄烷的C18C19，出現18-nor-或19-nor-等重排甾烷大致上應該是地質作用的效果。--Htmlzycq（留言） 2025年2月25日 (二) 15:18 (UTC)

呵呵，壁壘是各個科學家造成的，與我無關啊！我在搜索定義時，生物或植物化學的書籍或文獻絕口不提 sterane，而地質或石油化學的定義 sterane 也各家不一。如此搜索結果，造成條目 sterane 的定義只好跟從後者，且隱含限定為石油化學名詞的暗示。最令人困擾的更是：有些書籍文獻竟然把 sterane 的定義或附圖就寫或畫成了gonane！真惱人！不過，與你討論還是很有收穫的。Yyfroy（留言） 2025年2月26日 (三) 01:18 (UTC)

參考資料