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甾烷列表的问题

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@Htmlzycq我发现您的甾烷列表应该需要删除一些部分。因为根据我的引注图书或文献、附带的甾烷结构图、英维描述(They have an androstane skeleton with a side chain at the C-17 carbon),甾烷至少有20多个碳(雄烷就19个了,再加上C-17的侧链一般都不短),石油化学的文献常讨论C27, C28, C29, C30 steranes。Yyfroy留言2025年2月24日 (一) 07:58 (UTC)[回复]

大部分石油化学的文献只讨论C26-C30的甾烷,但C21孕烷等短链甾烷的石油化学文献也是有的,甾烷的严格定义是C17以上都可以,只要带有这四个环,无论构象和在哪个位置加非环烷基都算,因此wiki最好都列入--Htmlzycq留言2025年2月24日 (一) 08:14 (UTC)[回复]
“甾烷的 '严格定义' 是C17以上都可以”这句话,在英语书籍或网页上没见着呀,只看见有些书籍将 sterane 的定义描述与 gonane 的定义相同,难怪有些中文会把 gonane 也译为“甾烷”了。Yyfroy留言2025年2月24日 (一) 10:47 (UTC)[回复]

文献临时只找到这一篇[1],但在下确实看过讨论短链甾烷形成的文章,探讨是生物形成(由短链甾体激素矿化)为主,还是地质形成(由长链甾烷在地质作用下断链)为主。--Htmlzycq留言2025年2月24日 (一) 08:34 (UTC)[回复]

根据这篇文献,它提到sterane碳数的只有这两句:
1. Lower carbon number steranes (e.g., C21 and C22) are
more thermally stable than higher carbon number steranes
(C27, C28, and C29), so the pregnane-sterane ratios also in-
crease with thermal maturity.
2. pregnane-sterane ratio:
C21 5α(H)pregnane + C22 methyl-5α(H)pregnane
比上
C21 5α(H)pregnane + C22 methyl-5α(H)pregnane + C29 5α,14α,17α(H) 20S&R
看来都大于androstane的19个碳呀。
(我看了这些文章,个人觉得中文“雄甾烷”、“雌甾烷”翻译并不佳,英语androstane、estrane词汇也不含“sterane”,英维也没提与sterane的关系。它们命名与性腺(gonad)有关,所以必定与 gonane有关)Yyfroy留言2025年2月24日 (一) 11:47 (UTC)[回复]
呃,andro"st"ane,e"str"ane,应该都是来自ster这个词根吧(在下也不确定)
目前的条目名都是雄烷雌烷,没有带“甾”字啊
而且英文维基说所有甾烷,They have an androstane skeleton with a side chain at the C-17是有问题的,应该改成They have an gonane skeleton with a side chain at the C-17,因为有葫芦烷这样的不带19-甲基的,还有达玛烷这样不带18-甲基的,但C17骨架是都有的--Htmlzycq留言2025年2月24日 (一) 13:56 (UTC)[回复]
我想现在一切的混淆都与少数英文与中文书,将 gonane 结构画成或定义成 sterane 了。中文是翻译英文的,如:有机化学药用有机化学药物化学
上述我提及的不佳翻译,主要是指《中国大百科全书》及上句引用书籍,当然还包含中维的“或称为雄甾烷”语句。雌烷 estrane 是可以解释成:estro-[1](estrus)加 -ane[2](alkane);但雄烷 androstane 就难解释了,或许是仿 estrane 造词,亦或 androstane 的结构在石油化学提及的 sterane 有着重要地位,而借用了“-st-”?但为何不借用“-ster-”?(这也解释了英维 androstane skeleton 的用词其实没错,androstane 的确在 sterane 有着重要地位,如这些文献:Fossil Sterane Biomarkers in Crude Oil: 18-nor-D-homo-Androstane and 5α,14β-AndrostaneFossil Sterane Biomarker in Crude Oil---an Androstane with a Modified Carbon Skeleton)。
最后,如果精确定义 sterane 是“只”存在地表下且“只”属于石油化学的用语,那么葫芦烷、达玛烷这些来自“地表活植物”的就与甾烷无关了,它们属于植物甾体的一种;毕竟英维的 cucurbitane、dammarane 也没描述其属于 sterane,它们也不存在于石油中吧?Yyfroy留言2025年2月25日 (二) 04:32 (UTC)[回复]
对了,diasterane 重排甾烷如果也“广义地”归为一种甾烷,那就更混淆了。不过,网页的这句话:The diasterane/sterane ratio may be a signal of the maturity of the source rock.[3],及[4][5],可能意思就是“狭义地”定义的 sterane 不包括任何重排后的形式,所以保有 androstane 骨架。Yyfroy留言2025年2月25日 (二) 05:24 (UTC)[回复]
感觉阁下纠结的点在于“自然界发现的甾烷”(只存在地表下)与“理论上存在的甾烷”(可为动植物甾体的结构骨架)两者谁更适合作为维基百科的收录标准。
在下认为,如果是石油化学领域的教科书,应该以前者为标准;植物化学领域的教科书,则应该以后者为标准,毕竟两者的关注领域不同。
但维基百科应该同时收录两者,包括diasterane在内所有带C17甾核骨架的烷基化合物,来打破学科间的壁垒。而不是建立“甾烷 (石油化学)”“甾烷 (生物化学)”两个互不干扰的条目,因为其指代的事物本质是一样的。
于此相反,比如 biomarker这个词,在下赞同如en:Biomarker (disambiguation)一样,各个学科都应该建立“生物标志物 (某某学)”条目,因为其指代的事物本质不一样。
另外,对于带有C19雄烷构象的被默认为“狭义地”的sterane也是很好理解的,因为en:Oxidosqualene cyclase(OSC)作为20亿年前真核生物共用的第一个形成C17甾核骨架结构的酶,其形成时,见右图,就带有19(10β),18(13β),两个甲基。后续的CYP51C5SD之类的真核生物共用的去甲基、去饱和酶都没有影响C18C19的构象。而芳香化酶催化C19碳的三次氧化消去,是非常晚近才进化出来的。因此所有地质史上真核生物形成的sterane在开始都会带有雄烷的C18C19,出现18-nor-或19-nor-等重排甾烷大致上应该是地质作用的效果。--Htmlzycq留言2025年2月25日 (二) 15:18 (UTC)[回复]
呵呵,壁垒是各个科学家造成的,与我无关啊!我在搜索定义时,生物或植物化学的书籍或文献绝口不提 sterane,而地质或石油化学的定义 sterane 也各家不一。如此搜索结果,造成条目 sterane 的定义只好跟从后者,且隐含限定为石油化学名词的暗示。最令人困扰的更是:有些书籍文献竟然把 sterane 的定义或附图就写或画成了gonane!真恼人!不过,与你讨论还是很有收获的。Yyfroy留言2025年2月26日 (三) 01:18 (UTC)[回复]

参考資料

  1. ^ Lindgren, P; Parnell, J; Bowden, S; Taylor, C; Osinski, GR; Lee, P. Preservation of biological markers in clasts within impact melt breccias from the Haughton impact structure, Devon Island.. Astrobiology. 2009-05, 9 (4): 391–400. PMID 19519214. doi:10.1089/ast.2008.0270.