蒄
| 蒄 | |
|---|---|
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| 别名 | 超苯 六苯并苯 晕苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 191-07-1 
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| PubChem | 9115 |
| ChemSpider | 8761 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ |
| ChEBI | 29863 |
| KEGG | C19375 |
| 性质 | |
| 化学式 | C24H12 |
| 摩尔质量 | 300.35 g·mol−1 |
| 外观 | 白色或淡黄色粉末[1] |
| 熔点 | 438 °C（711 K） |
| 沸点 | 525 °C（798 K） |
| 溶解性（水） | 0.14 μg/L |
| 溶解性 | 极易溶于苯，甲苯，己烷[2] 和醚，微溶于乙醇 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R10 R20/21/22 [1] |
| 安全术语 | S：S45 |
| 欧盟分类 |  F[1]
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| 主要危害 | 易燃[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
24H
12，又名六苯并苯，晕苯，是一种周围由六个苯环稠合而成，结构高度对称的多环芳香烃。[3]蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡，其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。[4][5]
制备
[编辑]蒄可从石油炼制加氢裂化过程得到，此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄。
蒄可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化，两甲基的氢各被一个溴取代，然后用武兹反应将两分子缩合，得到一个十四元环化合物。在AlCl3的作用下关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得蒄。[6]
物理性质
[编辑]蒄为白色或淡黄色粉末。溶于苯，甲苯，二氯甲烷等溶剂中，在紫外线照射下发出蓝色荧光，其发射光谱的频带的数目和它们的相对强度与溶剂有关。
化学性质
[编辑]芳香性
[编辑]蒄具有芳香性，虽然其具有24个离域电子，不符合休克尔规则，但是休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。由共振论蒄的芳香性可用20个共振式组成的共振杂化体解释。 根据等键反应假设的数据模拟计算显示蒄的平均电子共振能高于苯：[7]
- 蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)
- 苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
- ^ home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
- ^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000.
- ^ www.mindat.org. [2013-07-05]. （原始内容存档于2017-09-08）.
- ^ www.luminousminerals.com 互联网档案馆的存档，存档日期2006-02-05.
- ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》（第三版）上册。北京：高等教育出版社，2005年12月：491。ISBN 978-7-04-017755-8
- ^ Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w