蒄
| 蒄 | |
|---|---|
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| 別名 | 超苯 六苯並苯 暈苯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 191-07-1 
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| PubChem | 9115 |
| ChemSpider | 8761 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ |
| ChEBI | 29863 |
| KEGG | C19375 |
| 性質 | |
| 化學式 | C24H12 |
| 摩爾質量 | 300.35 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色或淡黃色粉末[1] |
| 熔點 | 438 °C（711 K） |
| 沸點 | 525 °C（798 K） |
| 溶解性（水） | 0.14 μg/L |
| 溶解性 | 極易溶於苯，甲苯，己烷[2] 和醚，微溶於乙醇 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R10 R20/21/22 [1] |
| 安全術語 | S：S45 |
| 歐盟分類 |  F[1]
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| 主要危害 | 易燃[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
24H
12，又名六苯並苯，暈苯，是一種周圍由六個苯環稠合而成，結構高度對稱的多環芳香烴。[3]蒄在自然界中罕見。1955年首次在烏克蘭境內的喀爾巴阡山脈發現了一種烴類礦物黃地蠟，其主要成分為蒄。另有從美國加利福尼亞州聖貝尼托縣的煤層中發現1厘米厚的此礦物的薄層的報道。[4][5]
製備
[編輯]蒄可從石油煉製加氫裂化過程得到，此過程蒄可能二聚至15個環的二蒄。
蒄可利用傅-克反應及硒脫氫製備。用2,7-二甲萘通過N-溴代丁二酰亞胺進行苯甲型的溴化，兩甲基的氫各被一個溴取代，然後用武茲反應將兩分子縮合，得到一個十四元環化合物。在AlCl3的作用下關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最後用硒脫氫即得蒄。[6]
物理性質
[編輯]蒄為白色或淡黃色粉末。溶於苯，甲苯，二氯甲烷等溶劑中，在紫外線照射下發出藍色熒光，其發射光譜的頻帶的數目和它們的相對強度與溶劑有關。
化學性質
[編輯]芳香性
[編輯]蒄具有芳香性，雖然其具有24個離域電子，不符合休克爾規則，但是休克爾規則只能在單環體系下被理論證明。由共振論蒄的芳香性可用20個共振式組成的共振雜化體解釋。 根據等鍵反應假設的數據模擬計算顯示蒄的平均電子共振能高於苯：[7]
- 蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)
- 苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
- ^ home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
- ^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000.
- ^ www.mindat.org. [2013-07-05]. （原始內容存檔於2017-09-08）.
- ^ www.luminousminerals.com 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2006-02-05.
- ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》（第三版）上冊。北京：高等教育出版社，2005年12月：491。ISBN 978-7-04-017755-8
- ^ Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w