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二萜

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焦磷酸香葉基香葉酯,二萜類生物合成的起始原料

tiē(Diterpene)是由四個異戊二烯單元組成的一類化合物,通常具有分子式C20H32。它們由植物、動物和真菌通過甲羥戊酸途徑進行生物合成,主要中間體為香葉基香葉基焦磷酸。二萜類化合物視黃醇視黃醛植醇等重要生物化合物的基礎。已知它們具有抗微生物和抗炎作用[1] [2]

結構

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紫杉二烯:三環二萜

與大多數萜烯一樣,存在大量可能的二萜結構,這些結構可以根據存在的環的數量進行大致劃分。

環數 例子
0 植烷
1 煙草烯A
2 Sclarene、半日花烷
3 松香烷紫杉烷

生物合成

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二萜是由一個異戊二烯單元加入到 法尼基焦磷酸中生成焦磷酸香葉基香葉酯(GGPP)形成的。 從GGPP作為底物可主要由二萜合成酶和細胞色素P450兩類酶來生成結構多樣性的二萜。植物和藍藻可以產生幾種二萜類化合物。GGPP也是合成植烷的前體,它是由香葉基香葉基還原酶作用生成的。該化合物用於生育酚的生物合成,植基官能團可用於形成葉綠素 a泛醌質體醌葉綠醌[3]

二萜類

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儘管在科學文獻中二萜(diterpenes)與二萜類(diterpenoids)這兩個術語經常互換使用,二萜的正式定義為碳氫化合物,因此不含雜原子。有官能團的結構應稱為二萜類。二萜多種多樣,但很少有生物學功能。而二萜類化合物具有豐富的藥理作用,包括植醇咖啡醇咖啡豆醇紫杉烯視黃醇視黃醛葉綠醇維生素A銀杏內酯(ginkolide)、魚針草內酯(ovatodiolide)、防風草酸(anisomelic acid)[4]等重要化合物。

紫杉烷類

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紫杉烷類是具有紫杉二烯骨架的二萜類。它們由紅豆杉屬植物(紫杉樹)產生,並被廣泛用作化療劑。 [5]

參見

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其他

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  • 葉柄月桂(Dodonaea petiolaris)產生二萜ent-3β-乙酰氧基-15,16-環氧基-8(17),13(16),14-三烯-18-油酸(C22H28O6)或其對映體。[6]
  • 墨西哥鼠尾草產生一種精神藥物Salvinorin A

參考文獻

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  1. ^ Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4. 
  2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  3. ^ Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852可免費查閱. PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269. 
  4. ^ 存档副本. [2023-05-09]. (原始內容存檔於2023-05-10). 
  5. ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. 
  6. ^ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.