二萜

焦磷酸香叶基香叶酯，二萜类生物合成的起始原料

二萜（tiē）（Diterpene）是由四个异戊二烯单元组成的一类化合物，通常具有分子式C₂₀H₃₂。它们由植物、动物和真菌通过甲羟戊酸途径进行生物合成，主要中间体为香叶基香叶基焦磷酸。二萜类化合物是视黄醇、视黄醛和植醇等重要生物化合物的基础。已知它们具有抗微生物和抗炎作用。 ^[1] ^[2]

结构

与大多数萜烯一样，存在大量可能的二萜结构，这些结构可以根据存在的环的数量进行大致划分。

环数	例子
0	植烷
1	烟草烯A
2	Sclarene、半日花烷
3	松香烷、紫杉烷

生物合成

二萜是由一个异戊二烯单元加入到法尼基焦磷酸中生成焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP）形成的。從GGPP作為底物可主要由二萜合成酶和细胞色素P450两类酶來生成结构多样性的二萜。植物和蓝藻可以产生几种二萜类化合物。GGPP也是合成植烷的前体，它是由香叶基香叶基还原酶作用生成的。该化合物用于生育酚的生物合成，植基官能团可用于形成叶绿素 a、泛醌、质体醌和叶绿醌。^[3]

二萜类

尽管在科学文献中二萜（diterpenes）与二萜类（diterpenoids）这两个术语经常互换使用，二萜的正式定义为碳氢化合物，因此不含杂原子。有官能团的结构应称为二萜类。二萜多种多样，但很少有生物学功能。而二萜类化合物具有丰富的药理作用，包括植醇、咖啡醇、咖啡豆醇、紫杉烯、视黄醇、视黄醛、叶绿醇、维生素A、银杏内酯（ginkolide）、魚針草內酯（ovatodiolide）、防风草酸（anisomelic acid）^[4]等重要化合物。

紫杉烷类

紫杉烷类是具有紫杉二烯骨架的二萜类。它们由红豆杉属植物（紫杉树）产生，并被广泛用作化疗剂。 ^[5]

参见

紫杉烷
单萜
倍半萜
三萜

其他

叶柄月桂（Dodonaea petiolaris）产生二萜ent-3β-乙酰氧基-15,16-环氧基-8(17),13(16),14-三烯-18-油酸（C₂₂H₂₈O₆）或其对映体。^[6]
墨西哥鼠尾草产生一种精神药物Salvinorin A

参考文献

^ Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4.
^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.
^ Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852 . PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269.
^ 存档副本. [2023-05-09]. （原始内容存档于2023-05-10）.
^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.
^ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.

[1] Eberhard Breitmaier. Diterpenes. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4.

[Crot-2] Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.

[3] Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life. January 2015, 5 (1): 269–93. PMC 4390852 . PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269.

[4] 存档副本. [2023-05-09]. （原始内容存档于2023-05-10）.

[5] Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.

[6] Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris. Australian Journal of Chemistry. 1981, 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]