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三氮烯

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三氮烯
Structural formula of triazene
Space-filling model of the triazene molecule
IUPAC名
Triazene
識別
CAS號 15056-34-5  checkY
58729-78-5(R)  ☒N
58729-78-6(S)  ☒N
PubChem 115034
ChemSpider 102956
SMILES
 
  • NN=N
Gmelin 49028
ChEBI 35468
性質
化學式 H3N3
摩爾質量 45.04 g·mol−1
危險性
NFPA 704
4
3
4
 
相關物質
其他陰離子 三膦
相關化合物
聯氨
三氮烷
相關化學品 二氮烯
四氮烯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三氮烯(英語:Triazene),是一種不飽和無機化合物,化學式為N3H3。其結構中含有一個雙鍵,是繼二氮烯之後的第二種簡單氮烯。

製備

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三氮烯可以由受脈衝輻射分解得到[1]

用電子束激發固態NH3或者固態NH3-N2混合物使其升華,在升華氣相產物中可以檢測到三氮烯以及其同分異構體三亞胺(HNHNNH)的存在[2]

性質

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三氮烯是一種不穩定的化合物,容易分解成氨和氮氣。室溫下在水中分解半衰期約在0.01s(酸性環境)至100s(弱鹼環境)之間。三氮烯含有N=N雙鍵,使得其存在順反異構體。根據計算,三氮烯以反式三氮烯的形式存在,因為在熱力學上,反式三氮烯的能量比順式三氮烯低幾kJ/mol,但反式三氮烯的分解涉及異構化變成順式三氮烯中間體的過程[3]

衍生物

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含有R1−N=N−NR2R3官能團結構的化合物被稱為三氮烯類化合物[4],這類化合物在一些抗癌藥物和染料有相關運用[5]

參考文獻

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  1. ^ Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz, [《三氮烯》在Google Books的內容。 N Nitrogen], Springer Science & Business Media. 2013: pp. 159, (德文) 
  2. ^ Forstel, Tsegaw, Maksyutenko, Mebel, Sander, & Kaiser. "On the formation of N3H3 isomers in irradiated ammonia bearing ices: Triazene (H2NNNH) or Triimide (HNHNNH)", ChemPhysChem, 2016, 17, 2726.
  3. ^ Michaela Krieger-Hauwede, Jen-Hui Chang, [《三氮烯》在Google Books的內容。 Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente], Walter de Gruyter GmbH & Co KG. 2016: pp. 785, (德文) 
  4. ^ Suleymanov, Abdusalom A.; Severin, Kay. Vinyl and Alkynyl Triazenes: Synthesis, Reactivity, and Applications. Angewandte Chemie International Edition. 2021-03-22, 60 (13): 6879–6889. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.202011031 (英語). 
  5. ^ Berneth, Horst, Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2 

外部連結

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