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三氮烯

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三氮烯
Structural formula of triazene
Space-filling model of the triazene molecule
IUPAC名
Triazene
识别
CAS号 15056-34-5  checkY
58729-78-5(R)  ☒N
58729-78-6(S)  ☒N
PubChem 115034
ChemSpider 102956
SMILES
 
  • NN=N
Gmelin 49028
ChEBI 35468
性质
化学式 H3N3
摩尔质量 45.04 g·mol−1
危险性
NFPA 704
4
3
4
 
相关物质
其他阴离子 三膦
相关化合物
联氨
三氮烷
相关化学品 二氮烯
四氮烯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三氮烯(英语:Triazene),是一种不饱和无机化合物,化学式为N3H3。其结构中含有一个双键,是继二氮烯之后的第二种简单氮烯。

制备

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三氮烯可以由受脉冲辐射分解得到[1]

用电子束激发固态NH3或者固态NH3-N2混合物使其升华,在升华气相产物中可以检测到三氮烯以及其同分异构体三亚胺(HNHNNH)的存在[2]

性质

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三氮烯是一种不稳定的化合物,容易分解成氨和氮气。室温下在水中分解半衰期约在0.01s(酸性环境)至100s(弱碱环境)之间。三氮烯含有N=N双键,使得其存在顺反异构体。根据计算,三氮烯以反式三氮烯的形式存在,因为在热力学上,反式三氮烯的能量比顺式三氮烯低几kJ/mol,但反式三氮烯的分解涉及异构化变成顺式三氮烯中间体的过程[3]

衍生物

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含有R1−N=N−NR2R3官能团结构的化合物被称为三氮烯类化合物[4],这类化合物在一些抗癌药物和染料有相关运用[5]

参考文献

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  1. ^ Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz, [《三氮烯》在Google Books的内容。 N Nitrogen], Springer Science & Business Media. 2013: pp. 159, (德文) 
  2. ^ Forstel, Tsegaw, Maksyutenko, Mebel, Sander, & Kaiser. "On the formation of N3H3 isomers in irradiated ammonia bearing ices: Triazene (H2NNNH) or Triimide (HNHNNH)", ChemPhysChem, 2016, 17, 2726.
  3. ^ Michaela Krieger-Hauwede, Jen-Hui Chang, [《三氮烯》在Google Books的内容。 Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente], Walter de Gruyter GmbH & Co KG. 2016: pp. 785, (德文) 
  4. ^ Suleymanov, Abdusalom A.; Severin, Kay. Vinyl and Alkynyl Triazenes: Synthesis, Reactivity, and Applications. Angewandte Chemie International Edition. 2021-03-22, 60 (13): 6879–6889. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.202011031 (英语). 
  5. ^ Berneth, Horst, Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2 

外部链接

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