二甲基亚砜钠
外观
二甲基亚砜钠 | |
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IUPAC名 Sodium methylsulfinylmethylide | |
别名 | sodium dimsylate, dimsylsodium, NaDMSYL |
识别 | |
缩写 | NaDMSO |
CAS号 | 15590-23-5 |
PubChem | 10154010 |
ChemSpider | 8329518 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYAA |
性质 | |
化学式 | C2H5NaOS |
摩尔质量 | 100.13 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色固体,DMSO溶液为绿色 |
溶解性(水) | 反应,生成DMSO |
溶解性 | 易溶于DMSO和极性有机溶剂 |
相关物质 | |
相关化学品 | 二甲基亚砜 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二甲基亚砜钠(简写NaDMSO)是一种化合物,化学式为C2H5NaOS。它可由氢化钠[1]或氨基钠[2]和二甲基亚砜(DMSO)反应得到。
- CH3SOCH3 + NaH → CH3SOCH2−Na+ + H2
- CH3SOCH3 + NaNH2 → CH3SOCH2−Na+ + NH3
NaDMSO是一种碱,可用于产生磷或硫叶立德。[3]它和酯反应产生β-氧基亚砜(2)这一重要的反应中间体,[4]并可参与以下反应:
参考文献
[编辑]- ^ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 531.
- ^ Kaiser, E. M.; Beard, R. D.; Hauser, C. R. Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds. J. Organomet. Chem. 1973, 59: 53–64. doi:10.1016/S0022-328X(00)95020-4.
- ^ Romo, D.; Myers, A. I. An asymmetric route to enantiomerically pure 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. J. Org. Chem. 1992, 57 (23): 6265–6270. doi:10.1021/jo00049a038.
- ^ Ibarra, C. A; Rodgríguez, R. C; Monreal, M. C. F; Navarro, F. J. G.; Tesoreo, J. M. One-pot synthesis of β-keto sulfones and β-keto sulfoxides from carboxylic acids. J. Org. Chem. 1989, 54 (23): 5620–5623. doi:10.1021/jo00284a043.
拓展链接
[编辑]- The Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Anion — Dimsyl Ion (PDF). Gaylord Chemical Corporation. October 2007 [2021-01-20]. (原始内容 (PDF)存档于2011-07-11).
- Preparation of dimsyl sodium. June 2009 [2021-01-20]. (原始内容存档于2020-12-30).