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二甲基亞碸鈉

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二甲基亞碸鈉
IUPAC名
Sodium methylsulfinylmethylide
別名 sodium dimsylate, dimsylsodium, NaDMSYL
識別
縮寫 NaDMSO
CAS號 15590-23-5  checkY
PubChem 10154010
ChemSpider 8329518
SMILES
 
  • [Na+].O=S([CH2-])C
InChI
 
  • 1S/C2H5OS.Na/c1-4(2)3;/h1H2,2H3;/q-1;+1
InChIKey CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYAA
性質
化學式 C2H5NaOS
摩爾質量 100.13 g·mol⁻¹
外觀 白色固體,DMSO溶液為綠色
溶解性 反應,生成DMSO
溶解性 易溶於DMSO和極性有機溶劑
相關物質
相關化學品 二甲基亞碸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二甲基亞碸鈉(簡寫NaDMSO)是一種化合物,化學式為C2H5NaOS。它可由氫化鈉[1]氨基鈉[2]二甲基亞碸(DMSO)反應得到。

CH3SOCH3 + NaH → CH3SOCH2Na+ + H2
CH3SOCH3 + NaNH2 → CH3SOCH2Na+ + NH3

NaDMSO是一種鹼,可用於產生磷或硫葉立德。[3]它和酯反應產生β-氧基亞碸(2)這一重要的反應中間體,[4]並可參與以下反應:

Reactions of b-ketosulfoxides

參考文獻

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  1. ^ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 531. 
  2. ^ Kaiser, E. M.; Beard, R. D.; Hauser, C. R. Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds. J. Organomet. Chem. 1973, 59: 53–64. doi:10.1016/S0022-328X(00)95020-4. 
  3. ^ Romo, D.; Myers, A. I. An asymmetric route to enantiomerically pure 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. J. Org. Chem. 1992, 57 (23): 6265–6270. doi:10.1021/jo00049a038. 
  4. ^ Ibarra, C. A; Rodgríguez, R. C; Monreal, M. C. F; Navarro, F. J. G.; Tesoreo, J. M. One-pot synthesis of β-keto sulfones and β-keto sulfoxides from carboxylic acids. J. Org. Chem. 1989, 54 (23): 5620–5623. doi:10.1021/jo00284a043. 

拓展鏈接

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