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冬季战争是苏联与芬兰在第二次世界大战期间爆发的一场战争，自1939年11月30日开始，1940年3月13日结束。苏联建国以来一直对与芬兰相接的国境存有异议，认为过于威胁到第二大城列宁格勒的安危，且芬兰在独立过程中与德国关系密切，苏联视其将可能成为德国入侵本国的帮凶，于是持续以谈判、威胁或尝试颠覆芬兰政府的方式来解决其边界问题，必要时直接透过军事行动併吞芬兰，重回以往俄属芬兰的地位。芬兰方面则力保独立之成果，视苏联为唯一的假想敌，持续以外交手段来避免战争。1930年代双方数次谈判未果，苏联决心诉诸武力。1939年11月26日，苏联以曼尼拉砲击事件为由对芬宣战并投入大规模的军队发起进攻，人数、飞机、战车兵力皆有压倒性数量，然而战前其军事领导人因斯大林于1937年的连串政治整肃而入狱或被处死，以致战争爆发时军中只剩下经验不足的高级将领和中级军官。加上芬军训练精良、熟悉地形，导致苏军在冬季战争初期战技拙劣、损失惨重，芬兰则展现了远超过苏联预计的抵抗能力。苏联于后期撤换指挥成员、改善作战方式以及结合强大的物资优势，终于突破了芬军主防线，芬兰因而求和。1940年3月，双方签订《莫斯科和平协定》，芬兰割让其11%的领土和30%资产予苏联，战争结束。冬季战争中，苏联投入巨大兵力却损失惨重，国家声誉也受到很大的伤害，也未达到原先征服芬兰全境的目标。芬兰则不仅保有了主权，还赢得了国际声望。冬季战争也一定程度上影响了二次大战的进程，苏联此战中的表现也令德国元首阿道夫·希特勒对发动侵略苏联的企图更具信心，并开始着手联络芬兰加入其计划，最终引爆了1941年6月底的继续战争，芬兰同德国出兵夺回冬季战争中失去的土地。