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氯酚红

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氯酚红
Skeletal formula of chlorophenol red in cyclic form
Ball-and-stick model of the chlorophenol red molecule in cyclic form
IUPAC名
3,3-Bis(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
别名 3,3′-二氯苯酚磺酰酞
识别
CAS号 4430-20-0  checkY
PubChem 20486
ChemSpider 19293
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C=C3)O)Cl)C4=CC(=C(C=C4)O)Cl
InChI
 
  • 1/C19H12Cl2O5S/c20-14-9-11(5-7-16(14)22)19(12-6-8-17(23)15(21)10-12)13-3-1-2-4-18(13)27(24,25)26-19/h1-10,22-23H
InChIKey WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYAK
EINECS 224-619-2
性质
化学式 C19H12Cl2O5S
摩尔质量 423.27 g·mol−1
熔点 261 °C(534 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
氯酚红酸碱指示剂
低於pH 5.4 时 高於pH 6.8 时
5.4 6.8

氯酚红(英語:Chlorophenol red)是一种指示剂,在pH < 5.4 时为黄色,在pH > 6.8时为紫色[1]。其最大吸收波长为572 nm[2]

性质与用途

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氯酚红变色机制与酚酞类似,分子结构中的磺酸内酯在不同pH条件下呈现出颜色不同醌式结构和内酯式结构[3]

氯酚红对饮用水中的二氧化氯的浓度有选择性,在中性条件下(pH = 7),氯酚红可以与浓度为0.1–1.9 mg/L 范围内的二氧化氯反应[4]。氯酚红在电化学中也可充当氧化还原指示剂,其可以发生氧化产生几种酚类中间体。用氯酚红标记的底物被细菌分解后会在产生含氯中间体[5]

参考文献

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  1. ^ Haynes, p. 8.88
  2. ^ Chlorophenol Red. [2024-07-08]. (原始内容存档于2016-02-02). 
  3. ^ Hanai, Toshihiko. Quantitative Evaluation of Dissociation Mechanisms in Phenolphthalein and the Related Compounds.. Journal of Computer Chemistry. 2016, 15: 13–21. doi:10.2477/jccj.2015-0055可免费查阅. 
  4. ^ Sweetin, Deborah L.; Sullivan, Elizabeth; Gordon, Gilbert. The use of chlorophenol red for the selective determination of chlorine dioxide in drinking water. Talanta. 1996-01-01, 43 (1): 103–108. PMID 18966469. doi:10.1016/0039-9140(95)01721-6. 
  5. ^ Casimero, Charnete; Bigham, Teri; McGlynn, Ruairi J.; Dooley, James S. G.; Ternan, Nigel G.; Snelling, William J.; Critchley, Megan E.; Zinkel, Cameron L.; Smith, Robert B.; Sabogal-Paz, Lyda P.; Davis, James. Electroanalytical properties of chlorophenol red at disposable carbon electrodes: Implications for Escherichia coli detection (PDF). Bioelectrochemistry. 2019-12-01, 130: 107321 [2024-07-08]. PMID 31306878. S2CID 196813601. doi:10.1016/j.bioelechem.2019.06.006. (原始内容存档 (PDF)于2024-09-15). 

参考书籍

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  • Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016. ISBN 9781498754293.