黃麴毒素
-Aflatoxin_B1_Structural_Formulae_V.1.svg)
黃麴毒素（英語：Aflatoxin），也稱作黃麴黴素、黃麴黴毒素，是一種有強烈生物毒性的化合物，常由黃麴黴及寄生麴黴等另外幾種黴菌在黴變的穀物中產生，如大米、豆類、花生等，是目前為止最強的致癌物質[1]。加熱至280攝氏度以上才開始分解，所以一般的加熱不易破壞其結構。進入體內後，黃麴毒素主要在肝臟內代謝，產生活性環氧化中間產物或羥基化，最終生成毒性較低的黃麴毒素M1[2]。
簡介
[編輯]自然界中至少存在14種黃麴毒素[3]，主要有B1、B2、G1與G2等4種，當中又以B1的毒性最強，黃麴黴及寄生麴黴均可產生，可導致肝損傷、免疫抑制甚至肝癌。[4]。黃麴毒素G1及G2僅由寄生麴黴產生。雖然麯黴菌出現在食物中並不一定意味著存在達到有害劑量的黃麴毒素，但是其在消化過程中確有顯而易見的危險。黃麴毒素M1及M2最早在飼餵黴爛穀粒的奶牛所產牛奶中發現，它們是其它黃麴毒素在動物肝臟中轉變的產物。然而，黃麴毒素M1亦在寄生麴黴的發酵培養基中發現。
- 黃麴毒素B1及B2，為黃麴黴（Aspergillus flavus）及寄生麴黴（Aspergillus parasiticus）產物。
- 黃麴毒素G1及G2，為寄生麴黴產物。
- 黃麴毒素M1，為黃麴毒素B1在人類及動物的代謝產物，毫微克數量級即可進入乳汁中。
- 黃麴毒素M2，為黃麴毒素B2在投餵過污染飼料的牛的牛奶中的代謝產物[5]。
- 黃麴毒醇（Aflatoxicol）
- 黃麴毒素Q1（AFQ1），為黃麴毒素B1在其他高等脊椎動物的肝臟體外標本的代謝產物[6]。
化學性質
[編輯]黃麴毒素易溶於氯仿、甲醇，不溶於水、正己烷、石油醚及乙醚。耐熱，在一般烹調及加工的溫度下很難被破壞，280℃發生裂解，可為強鹼、強氧化劑所破壞。在氫氧化鈉溶液中內酯環開環為香豆素鈉鹽溶於水。在紫外照射下，可產生螢光，激發光λem365 nm時，B族產生藍色螢光（λem425 nm），G族產生綠色螢光（λem450 nm）。均為右旋。[7]
毒理
[編輯]以毒性最強的黃麴毒素B1為例，其經人體吸收循環至肝臟後，由細胞色素P450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代謝，
主要有三種途徑：
其中環氧化會形成致突變性最強的2,3-環氧黃麴毒素（2,3-Epoxy Aflatoxin，或叫Aflatoxin 8,9-epoxide），可和DNA中的鳥嘌呤（Guanine）形成脫氧核糖核酸加合物（8, 9-dihydro-8 （N7guanyl）-9-hydroxy-AFB1，簡稱AFB1 N7-Gua），可導致DNA受損如雙股斷裂（DSB），使肝細胞凋亡，也可能導致DNA突變[8][9]。
其中，腫瘤抑制蛋白P53基因突變（TP53 mutation）是常見的癌症發生原因，例如突變熱點密碼子249發生置換（由鳥嘌呤（G）轉為胸腺嘧啶（T）），這將使精氨酸（Arg）被絲氨酸（Ser）取代（249Ser），這種突變可在50%的肝癌案例上發現[10]。
食安
[編輯]含量
[編輯]濃度一般以ppb或μg/kg計算。ppb即十億分比，因此兩者等效。
美國
[編輯]美國限量叫做「行動濃度」（action level），即達到這一濃度就採取行動使受污染食品退市。[11]
| 種類 | 行動濃度 (ppb) |
|---|---|
| 用於最終餵肥肉牛的玉米和花生產品 | 300 |
| 用於牛、豬或家禽的棉籽粕（不分年齡或繁殖狀態） | 300 |
| 用於100磅以上育肥豬的玉米和花生製品 | 200 |
| 用於種牛、種豬或成年家禽的玉米和花生製品 | 100 |
| 用於幼年動物的玉米、花生製品和其他動物飼料及飼料原料（不含棉籽粕） | 20 |
| 用於以下用途的玉米、花生製品、棉籽粕和其他飼料原料：奶畜、未指定物種/用途、未知預期用途 | 20 |
| 巴西堅果 | 20 |
| 食品（一般） | 20 |
| 牛奶 | 0.5（只測黃麴黴毒素M1） |
| 花生及花生製品 | 20 |
| 開心果 | 20 |
臺灣
[編輯]目前臺灣食品衛生標準裡，針對食品中真菌毒素限量標準如下[12]：
| 食品種類 | 總黃麴毒素限量 （包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2） |
|---|---|
| 花生、玉米 | 15 ppb 以下 |
| 米、高粱、豆類、麥類及堅果類 | 10 ppb 以下 |
| 食用油脂 | 10 ppb 以下 |
| 鮮乳 | 0.5 ppb 以下（以M1計） |
| 乳粉 | 5.0 ppb 以下（以M1計） |
| 其他食品 | 10 ppb 以下 |
中國
[編輯]| 食品種類[13] | 黃麴毒素B1限量，μg/kg |
|---|---|
| 玉米、玉米麵（渣、片）及玉米製品 | 20 |
| 稻穀[a]、糙米、大米 | 10 |
| 小麥、大麥、其他穀物；小麥粉、麥片、其他去殼穀物 | 5 |
| 發酵豆製品 | 5 |
| 花生及其製品 | 20 |
| 其他熟制堅果及籽類 | 5 |
| 植物油脂（花生油、玉米油除外） | 10 |
| 花生油、玉米油 | 20 |
| 醬油、醋、釀造醬 | 5 |
| 嬰幼兒配方食品[b]、嬰幼兒穀類輔助食品、特殊醫學用途配方食品[b]、輔食營養補充品[c]、運動營養食品[b]、孕婦及乳母營養補充食品[c] | 0.5 |
| 僵蠶（中藥材）[14] | 5 |
| 食品種類[13] | 黃麴毒素M1限量，μg/kg |
|---|---|
| 乳及乳製品[d] | 0.5 |
| 嬰幼兒配方食品[e]、特殊醫學用途配方食品、輔食營養補充品[f]、運動營養食品[e]、孕婦及乳母營養補充食品[f] | 0.5 |
| 食品種類 | 總黃麴毒素限量（B1，B2，G1，G2），μg/kg |
|---|---|
| 僵蠶（中藥材）[14] | 10 |
另有《飼料衛生標準》（GB 13078-2017）。
檢測
[編輯]
常用檢測方法有：
事故
[編輯]
- 2008年11月香港的奇華芝麻椰絲鳳凰卷被驗出毒素[15]。
- 2008年12月，台灣發生流浪狗收容中心的狗食用狗飼料後因毒性肝病大量暴斃，該飼料被驗出毒素[16]。
- 2011年12月中國大陸國家質檢總局抽查發現蒙牛集團、長富純2種產品黃麴黴毒素M1項目不符合標準的規定。其中蒙牛乳業（眉山）有限公司的一批次產品被檢出黃麴黴素M1含量超標140%。[17]詳見「2011年中國奶製品致癌物超標事件」。
預防
[編輯]防止黃麴毒素污染的首要方式是防止黃麴滋生。黴菌可以在收穫前或儲存期間殖民和污染食品，特別是在長期暴露於高濕度環境或乾旱等壓力條件下。由於氣候變化為這些黴菌創造了更好的生長條件，玉米等作物的黃麴毒素污染正在增加。[18][19]
黃麴黴的天然棲息地是土壤、腐爛的植被、乾草和正在發生微生物變質的穀物中，但只要條件適合其生長，它就會侵入各種有機基質。產生黃麴黴毒素的有利條件包括高水分含量（至少7%）和55至104 °F（13至40 °C）的溫度（最適溫度27至30 °C（81至86 °F））。[20][21]
在商業商品供應鏈中實施食品安全是限制食品供應中黃麴毒素風險的主要方法，例如拒絕在食品加工業工廠使用發霉的穀物，並在將配料加入混合物之前對批次配料進行黃麴毒素含量測試。監管機構（如美國食品藥品監督管理局）對可接受水平設定限制。穀物乾燥本身，在許多地區是聯合收割機收穫必不可少的過程，通過防止儲存穀物一開始就過於潮濕，為這項工作奠定了基礎。
較少證據表明在中低收入國家開展農業和營養教育可以減少人民對黃麴毒素的暴露。[22]
一項在肯亞和馬里進行的研究發現，當地玉米乾燥和儲存的主要做法不足以將黃麴毒素暴露降至最低。[23]未經殺真菌劑處理的有機作物可能更容易受到黃麴毒素污染。[24]
另見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Hudler, George. 1998. Magical Mushrooms, Mischievous Molds. Princeton, NJ: 普林斯頓大學出版社
- ^ 散裝土榨花生油抽檢 黃麴黴毒素最高超標近3倍 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），奧一網，2018-04-04
- ^ Boutrif, E.（1998）. "Prevention of aflatoxin in pistachios". Food, nutrition and agriculture 21.
- ^ Kumar, Pradeep; Mahato, Dipendra K.; Kamle, Madhu; Mohanta, Tapan K.; Kang, Sang G. Aflatoxins: A Global Concern for Food Safety, Human Health and Their Management. Frontiers in Microbiology. 2017-01-17, 7 [2019-11-03]. ISSN 1664-302X. PMC 5240007
. PMID 28144235. doi:10.3389/fmicb.2016.02170. （原始內容存檔於2021-04-11）.
- ^ Aflatoxin M2 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2013-09-30. product page from Fermentek （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Smith, John E.; Sivewright-Henderson, Rachel (1991). Mycotoxins and animal foods. CRC Press. p. 614. ISBN 978-0-8493-4904-1.
- ^ 陳建民，張雪輝，楊關華，等。中藥中黃麴黴毒素檢測概況[J].中草藥, 37 (3), 2006:463.
- ^ HAMID, ABDU SELIM; TESFAMARIAM, ISAIAS GOITOM; ZHANG, YUCHENG; ZHANG, ZHEN GUI. Aflatoxin B1-induced hepatocellular carcinoma in developing countries: Geographical distribution, mechanism of action and prevention. Oncology Letters. 2013-4, 5 (4): 1087–1092 [2019-11-03]. ISSN 1792-1074. PMC 3629261 . PMID 23599745. doi:10.3892/ol.2013.1169. （原始內容存檔於2021-05-06）.
- ^ PubChem. 2,3-Epoxyaflatoxin B1. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2019-11-03]. （原始內容存檔於2021-04-11） （英語）.
- ^ Jackson, Peta E.; Kuang, Shuang-Yuan; Wang, Jin-Bing; Strickland, Paul T.; Muñoz, Alvaro; Kensler, Thomas W.; Qian, Geng-Sun; Groopman, John D. Prospective detection of codon 249 mutations in plasma of hepatocellular carcinoma patients. Carcinogenesis. 2003-10, 24 (10): 1657–1663 [2019-11-03]. ISSN 0143-3334. PMID 12869416. doi:10.1093/carcin/bgg101. （原始內容存檔於2020-05-18）.
- ^ Program, Human Foods. Guidance for Industry: Action Levels for Poisonous or Deleterious Substances in Human Food and Animal Feed. www.fda.gov. 2024-10-01 （英語）.
- ^ 食品法規條文查詢_消費者專區. consumer.fda.gov.tw. [2019-11-03]. （原始內容存檔於2017-01-24）.
- ^ 13.0 13.1 Gb 2761-2017 食品安全国家标准 食品中真菌毒素限量 (PDF).
- ^ 14.0 14.1 僵蚕 - 中国药典 2020. db.ouryao.com.
- ^ http://paper.wenweipo.com/2008/11/05/HK0811050005.htm （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 奇華蛋卷含致癌物回收
- ^ 存档副本. [2011-01-30]. （原始內容存檔於2009-01-08）. 毒飼料！上千流浪狗暴斃
- ^ 蒙牛牛奶被抽查出黄曲霉素超标 为一类致癌物. 人民網. （原始內容存檔於2020-05-18）.
- ^ Yu, Jina; Hennessy, David A; Tack, Jesse; Wu, Felicia. Climate change will increase aflatoxin presence in US Corn [氣候變化將增加美國玉米中黃麴毒素的存在]. Environmental Research Letters. 1 May 2022, 17 (5): 054017. Bibcode:2022ERL....17e4017Y. doi:10.1088/1748-9326/ac6435 .
- ^ Battilani, P.; Toscano, P.; Van der Fels-Klerx, H. J.; Moretti, A.; Camardo Leggieri, M.; Brera, C.; Rortais, A.; Goumperis, T.; Robinson, T. Aflatoxin B1 contamination in maize in Europe increases due to climate change [歐洲玉米中黃麴毒素B1污染因氣候變化而增加]. Scientific Reports. July 2016, 6 (1): 24328. Bibcode:2016NatSR...624328B. PMC 4828719 . PMID 27066906. doi:10.1038/srep24328 .
- ^ Risk of aflatoxin contamination increases with hot and dry growing conditions | Integrated Crop Management [炎熱乾燥的生長條件增加黃麴黴毒素污染風險 | 綜合作物管理]. crops.extension.iastate.edu. [2021-06-13].
- ^ Storing nuts at a low temperature (refrigeration) reduces aflatoxin levels and mold and yeast counts for 3–6 months | News | Postharvest – Fruits, Vegetables and Ornamentals [低溫（冷藏）儲存堅果可在3-6個月內降低黃麴黴毒素水平和黴菌及酵母數量 | 新聞 | 采後 - 水果、蔬菜和觀賞植物]. www.postharvest.biz. [2021-06-13].
- ^ Visser ME, Schoonees A, Ezekiel CN, Randall NP, Naude CE. Agricultural and nutritional education interventions for reducing aflatoxin exposure to improve infant and child growth in low- and middle-income countries [在中低收入國家通過農業和營養教育干預減少黃麴毒素暴露以改善嬰幼兒生長]. The Cochrane Database of Systematic Reviews. April 2020, 2020 (4): CD013376. PMC 7141997 . PMID 32270495. doi:10.1002/14651858.cd013376.pub2.
- ^ 引用錯誤：沒有為名為
aflacontrol的參考文獻提供內容 - ^ 引用錯誤：沒有為名為
tosun的參考文獻提供內容
