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雄甾烯酮

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雄甾烯酮
Skeletal formula of androstenone
Ball-and-stick model of the androstenone molecule
IUPAC名
(5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,

13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one

別名 5α-Androst-16-en-3-one
識別
CAS號 18339-16-7  checkY
PubChem 6852393
ChemSpider 5254715
SMILES
 
  • O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(/C=C\C[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13,15-17H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChIKey HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRBP
ChEBI 37894
性質
化學式 C19H28O
莫耳質量 272.42502 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

雄烯酮(英語:Androstenone),又叫豬烯酮,雄甾烯酮,(5α-androst-16-en-3-one),是豬的性費洛蒙 。雄烯酮是類固醇,大量存在於未閹割的公豬口水中[1],人類的男性與女性的汗水尿液,以及芹菜的細胞質中也有極少量發現[2]。雄烯酮是哺乳類動物中第一個被定義的費洛蒙(豬費洛蒙)。公豬的口水中具有高濃度的雄烯酮(豬烯酮)[3],當處於發情期的母豬聞到雄烯酮時就會弓起背脊擺出準備交配的姿勢。雄烯酮是杜邦公司銷售給養豬農戶,測試母豬是否進入發情期的人工授精產品 「Boarmate」(豬慾靈)[4]的有效成分。值得注意的是,目前市面上販售的費洛蒙香水的主要費洛蒙成分也多為此類,以豬費洛蒙做為原料的費洛蒙香水自然對人類是沒有任何效果的。

豬費洛蒙的商業應用

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一些商業上可獲得的產品使用其包含人類性信息素(包括雄激素)的聲稱進行廣告,並且它們可以作為春藥。 這些產品是通過大量未經請求的電子郵件進行營銷的主題,通常包含欺騙性聲明。

相關條目

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參考資料

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  1. ^ J. Babol, E. J. Squires and K. Lundstrom. Relationship between metabolism of androstenone and skatole in intact male pigs. Journal of Animal Science. 1999, (1): 84-92. [永久失效連結]
  2. ^ R.Claus,d H.O.Hoppen. The boar-pheromone steroid identified in vegetables. BIOMEDICAL AND LIFE SCIENCES. 1979. doi:10.1007/BF01953265. [永久失效連結]
  3. ^ Booth,W. D. Factors affecting the pheromone composition of voided boar saliva. Journal of Reproduction and Fertility. 1987, (81): 427–431 [2011-05-19]. doi:10.1530/jrf.0.0810427. (原始內容存檔於2006-11-05). 
  4. ^ :([//web.archive.org/web/20110904065331/http://www2.dupont.com/DAHS_EMEA/en_GB/products/spec_prod/boarmate.html 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) Boarmate