間苯二酚
| 間苯二酚 | |||
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| IUPAC名 benzene-1,3-diol[1] 1,3-苯二酚 | |||
| 別名 | 雷瑣酚[1] 雷瑣辛 間二羥苯 1,3-二羥基苯 3-羥基苯酚 m-hydroquinone m-benzenediol | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 108-46-3 
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| PubChem | 5054 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB | ||
| UN編號 | 2876 | ||
| ChEBI | 27810 | ||
| KEGG | D00133 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H4(OH)2 | ||
| 莫耳質量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色固體 | ||
| 密度 | 1.28 g/cm3（固） | ||
| 熔點 | 110 °C | ||
| 沸點 | 277 °C | ||
| 溶解性（水） | 易溶（110 g/100 mL，20°C） | ||
| 危險性 | |||
| 歐盟分類 | 有害 (Xn) 對環境有害 (N) | ||
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
間苯二酚，也稱雷瑣酚、雷瑣辛（英語：resorcin），化學式為C6H4(OH)2，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。
性質
[編輯]間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。
反應
[編輯]間苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時，生成γ-乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。
製取
[編輯]最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：
用途
[編輯]用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱為Seliwanoff試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.
- 本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
