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苯並蒽酮

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苯並蒽酮
IUPAC名
7H-Benzo[de]anthracen-7-one
別名 苯嵌蒽酮、苯繞蒽酮
識別
CAS號 82-05-3  checkY
PubChem 6697
ChemSpider 6442
SMILES
 
  • O=C3c4c(c2cccc1cccc3c12)cccc4
InChI
 
  • 1/C17H10O/c18-17-14-8-2-1-7-12(14)13-9-3-5-11-6-4-10-15(17)16(11)13/h1-10H
InChIKey HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYAL
UN編號 2811
EINECS 201-393-3
ChEBI 93350
性質
化學式 C17H10O
摩爾質量 230.26 g·mol−1
外觀 淡黃到棕綠色固體
熔點 170 °C(443 K)
溶解性 不溶於水
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯並蒽酮(英語:Benzanthrone,縮寫:BZA),又稱苯嵌蒽酮,是一種多環芳香烴衍生物。被用作試劑以及合成染料的原料[1][2]

性質

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苯並蒽酮外觀呈淺黃色針狀結晶[3],熔點170℃,不溶於水,溶於冰醋酸氯苯乙醇二甲苯等有機溶劑。溶於濃硫酸中呈現強烈的橙紅色並帶有橄欖綠色螢光。苯並蒽酮與連二亞硫酸鈉的鹼性溶液反應生成二氫化苯嵌蒽酮,與羥胺反應會生成對應的,與鹼共熔會脫氫偶聯生成二苯並蒽酮(蒽酮紫)[2]

製備

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以1-萘基苯基酮為起始原料,與氯化鋁和微量水反應發生質子化,隨後進行分子內親電取代得到烯醇中間體,隨後將其氧化脫水就生成苯並蒽酮。該反應被稱為Scholl反應[4]

工業上常採用蒽醌製備,首先將蒽醌還原成蒽酮後,與硫酸和甘油混合反應即可得到。也可以由的硫酸溶液中加入甘油加熱至100~110℃而後加水稀釋使結晶而得[2][4]

應用

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苯並蒽酮具有螢光冷發光性質。基於此性質,其可作為光敏劑英語Photosensitizer以及作為電荷輸運材料使用。在一些老式煙花中,經常與還原黃4英語Vat Yellow 4染料一起添加至綠色和黃色彩色煙霧中[5]。同時其也是合成蒽酮紫等還原染料的原料[2]

危害

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苯並蒽酮具有毒性,接觸到皮膚會出現瘙癢和灼熱感,並伴有紅斑、皮炎和皮膚色素沉著的症狀[6]

參考文獻

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  1. ^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K., Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_355 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 申泮文,王積濤. 化合物词典. 上海: 上海辭書出版社. 2002. 
  3. ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. Benzanthrone. Organic Syntheses. 1934, 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004. 
  4. ^ 4.0 4.1 Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3., Weinheim: WILEY-VCH Verlag: pp. 286f., (德文) 
  5. ^ Benzanthrone. National Academies Press (US). 1999. 
  6. ^ Appendix A: Benzanthrone. Toxicity of Military Smokes and Obscurants 3. 1999. 

外部連結

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