籃烯
外觀
籃烯 | |||
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IUPAC名 Pentacyclo[4.4.0.0.2,50.3,804,7]dec-9-ene | |||
別名 | Bishomocubene | ||
識別 | |||
CAS號 | 5603-34-9 ![]() | ||
PubChem | 138538 | ||
ChemSpider | 122156 | ||
SMILES |
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InChI |
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性質 | |||
化學式 | C10H10 | ||
莫耳質量 | 130.186 g·mol⁻¹ | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
籃烯(英語:Basketene,IUPAC名:五環[4.4.0.0.2,50.3,804,7]癸-9-烯[1])是一種有機化合物,化學式為C10H10。它是一種多環烯烴,也是籃烷脫氫的產物,並因為它們結構上的相似性而得名。
合成
[編輯]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/BASKETBOI_SYNTH.png/220px-BASKETBOI_SYNTH.png)
籃烯可由環辛四烯先進行異構化,再與順丁烯二酸酐發生一次Diels–Alder反應來製備。[2 + 2]環加成反應形成籠狀結構,然後進行皂化和脫羧最終得到產物。[2]
反應
[編輯]籃烯光解產生環辛四烯、Nenitzescu烴(Nenitzescu's hydrocarbon)以及多種它的同分異構體。[3]
參考文獻
[編輯]- ^ Verevkin, Sergei P.; Martin Kümmerlin, Ernst Hickl, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt, Sergei I. Kozhushkov, Rainer Haag, Roland Boese, Jordi Benet-Bucholz, Karsten Nordhoff, Armin de Meijere. Thermochemical and X-ray Crystallographic Investigations of Some (CH)10 Hydrocarbons: Basketene, Nenitzescu’s Hydrocarbon, and Snoutene. European Journal of Organic Chemistry (Wiley VCH): 2280–7. [2009-11-23]. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R. (原始內容存檔於2013-01-05).
- ^ Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron, Organic synthesis: the science behind the art, Royal Society of Chemistry: 184, 1998 [2008-12-10], ISBN 978-0-85404-544-0, (原始內容存檔於2016-06-06)
- ^ Allred, Evan L.; Beck, Boyd R. Concurrent thermolysis and photolysis of basketene. Formation and the interrelation of some new (CH)10 isomers. Journal of the American Chemical Society. 1973, 95 (7): 2393. doi:10.1021/ja00788a065.