甲巰咪唑

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甲巰咪唑

臨床資料
商品名	Tapazole
其他名稱	thiamazole (INN, BAN); methimazole (USAN); MMI
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682464
懷孕分級	D (US)
給藥途徑	口服
ATC碼	H03BB02 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	93%
血漿蛋白結合率	無
藥物代謝	肝臟
生物半衰期	5-6小時
排泄途徑	腎
識別資訊
IUPAC命名法 1-Methyl-3H-imidazole-2-thione
CAS號	60-56-0  Y
PubChem CID	1349907
IUPHAR/BPS	6649
DrugBank	DB00763 Y
ChemSpider	1131173 Y
UNII	554Z48XN5E
KEGG	D00401 Y
ChEBI	CHEBI:50673 Y
ChEMBL	ChEMBL1515 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020820
ECHA InfoCard	100.000.439
化學資訊
化學式	C4H6N2S
摩爾質量	114.17 g/mol
3D模型（JSmol）	交互式圖像
熔點	146 °C（295 °F）
水溶性	275 mg/mL (20 °C)
SMILES Cn1cc[nH]c1=S
InChI InChI=1S/C4H6N2S/c1-6-3-2-5-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,5,7) Y Key:PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N Y

甲巰咪唑（methimazole、thiamazole），是抗甲狀腺藥，屬於硫代醯胺類藥物。甲巰咪唑的主要副作用和丙硫氧嘧啶類似，包括有粒細胞缺乏症及肝炎等。

醫療使用

甲巰咪唑是治療甲狀腺功能亢進症（像是瀰漫性毒性甲狀腺腫）的藥物，在進行甲狀腺手術前，也會讓患者服用甲巰咪唑來降低甲狀腺激素濃度，也減少甲狀腺激素調整過程中的的副作用。在獸醫學中，也會用甲巰咪唑來治療貓的甲狀腺功能亢進症。

不良反應

在服用甲巰咪唑時，需注意是否有像是發燒或是喉嚨痛的症狀，這些症狀表示可能有出現粒細胞缺乏症，粒細胞缺乏症是一種罕見但是嚴重的副作用，是因為白血球數量低下（更具體的說法，是缺少中性粒細胞的嗜中性白血球低下）。其鑑別診斷方式是暫停用藥，並且進行全血球計數。若使用重組的人粒細胞集落刺激因子可以幫助其復原。

其他已知的副作用有：

• 皮膚紅疹
• 發癢
• 異常落髮
• 胃部不適
• 嘔吐
• 食慾不佳
• 異常感覺（刺痛、針刺痛、灼熱、緊繃）
• 流汗
• 關節痛及肌肉痛
• 想睡
• 頭暈
• 血小板計數減少（血小板減少症）
• 先天性皮膚發育不全（產前暴露）
• 甲狀腺腫（產前暴露）
• 後鼻孔閉鎖（妊娠前三個月暴露）

藥物交互作用

若是有以下情形的患者，服用甲巰咪唑會有不良影響：:

• 服用抗凝劑，例如華法林、糖尿病藥物、地高辛、茶鹼（Theobid, Theo-Dur）及維生素藥物。
• 曾經有血液疾病，例如白細胞減少、血小板減少或是再生障礙性貧血，或是有肝臟疾病（例如肝炎、黃疸）。
• 懷孕（或是計劃懷孕）的女性，或是正在母乳哺育的女性。

作用機制

甲巰咪唑會抑制甲狀腺過氧化物酶的作用。正常情形下甲狀腺過氧化物酶會將碘離子（I⁻）氧化成碘（I₂）、次碘酸（HOI）、酶聯低碘酸鹽（EOI），這些可以在激素前體甲狀腺球蛋白中的酪氨酸殘基中加入碘，這是合成三碘甲狀腺原氨酸（T₃）及甲狀腺素（T₄）的重要步驟。

甲巰咪唑不會抑制卵泡細胞基底膜上鈉依賴性碘轉運蛋白的作用，要有像高氯酸鹽或是硫氰酸鹽等競爭性的抑制劑才能抑制該作用。

甲巰咪唑會作用在CXCL10。