氟苯
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| 氟苯 | |||
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| IUPAC名 Fluorobenzene | |||
| 別名 | Phenyl fluoride Monofluorobenzene | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 462-06-6 
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| PubChem | 10008 | ||
| ChemSpider | 9614 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM | ||
| Beilstein | 1236623 | ||
| Gmelin | 49856 | ||
| UN編號 | 2387 | ||
| ChEBI | 5115 | ||
| KEGG | C11272 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H5F | ||
| 莫耳質量 | 96.103 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.025 g/mL, 液體 | ||
| 熔點 | −40 °C | ||
| 沸點 | 84–85 °C | ||
| 溶解性（水） | 小 | ||
| 結構 | |||
| 分子構型 | 平面型 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R36, R37, R38 | ||
| 安全術語 | S：S16, S26, S36 | ||
| NFPA 704 |
 3
0
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| 相關物質 | |||
| 相關鹵代苯 | 氯苯 溴苯 碘苯 | ||
| 相關化學品 | 苯 二氟苯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氟苯是有機化合物，分子式為C6H5F，通常簡寫為PhF。這種物質是苯的衍生物，氟原子與苯環直接相連。其熔點為-44℃，低於苯，這是由於氟取代基破壞苯環的對稱性，使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結晶。相比之下，其沸點只與苯相差4℃。
製備
[編輯]使用火焰加熱氟硼酸芳香重氮鹽，例如PhN2BF4，反應生成兩種揮發性物質：三氟化硼和氟苯，因為沸點不同可以被較容易分離。
氟苯在1886年由波恩大學O.瓦拉赫（O. Wallach）首次報道，他以重氮鹽為起始原料，通過兩步反應製備了氟苯。氯化重氮苯先被轉化成它的哌啶鹽，然後用氫氟酸使它分解。
- [PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
- PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
一個有趣的歷史事實: 在瓦拉赫時代，氟元素的符號是「Fl」。因此，它的論文副標題是「Fluorbenzol, C6H5Fl」。[2]
這種合成是通過環戊二烯與二氟卡賓的反應實現的。先進行三元環的擴大，隨後消除氟化氫。
反應
[編輯]氟苯是一種相對惰性的化合物，因為C–F鍵很強。氟苯對於高活性的物質是一種有用的溶劑，但一種金屬配合物已經製得。[3]
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參考資料
[編輯]- ^ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295. .
- ^ Wallach, O. 「Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen」 (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.
- ^ R.N. Perutz and T. Braun 「Transition Metal-mediated C–F Bond Activation」 Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.