跳至內容

對甲苯亞磺酸

維基百科,自由的百科全書
對甲苯亞磺酸
IUPAC名
對甲苯亞磺酸
英文名 toluene-4-sulphinic acid
別名 p-toluenesulfinic acid
識別
CAS號 536-57-2  checkY
SMILES
 
  • CC1=CC=C(S(O)=O)C=C1
InChI
 
  • 1S/C7H8O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)10(8)9/h2-5H,1H3,(H,8,9)
EINECS 208-638-3
性質
化學式 C7H8O2S
莫耳質量 156.20 g·mol⁻¹
外觀 無色透明固體
密度 1.058 g·cm−3(13 °C)[1]
熔點 86—87 °C(359—360 K)[2]
沸點 340  ℃ (613 K)
溶解性 0.7 g(25 °C)[3]
溶解性 甲基叔丁基醚
pKa 1.48±0.10[3]
相關物質
相關酸 對甲苯磺酸苯甲酸苯亞磺酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

對甲苯亞磺酸4-甲基苯亞磺酸)是一種有機化合物,化學式為C7H8O2S。注意:它不能簡寫為TsH,因為Ts基團的末端在S上,而對甲苯亞磺酸的酸性氫位於O上。[4]

基本參數

[編輯]

對甲苯亞磺酸是一種較不穩定白色晶體,在55℃有少量分解,需現制現用,並低溫保存在氮氣氛下。[5] 目前市面上可以購得其較穩定的鈉鹽。

合成

[編輯]

對甲苯磺醯氯硫化鈉亞硫酸鈉或處理得對甲苯亞磺酸鈉。
也可以用鋅處理對甲苯磺醯氯得對甲苯亞磺酸鋅,後者用碳酸鈉處理可以得到對甲苯亞磺酸鈉。
對甲苯亞磺酸鈉用等量鹽酸(過量鹽酸會導致產品溶解)冷卻下酸化生成對甲苯亞磺酸。[6]

參考資料

[編輯]
  1. ^ C. L. Arcus, M. P. Balfe, J. Kenyon. 102. The molecular rearrangement of (–)phenylmethylcarbinyl dl-p-toluenesulphinate. J. Chem. Soc. 1938, 0 (0): 485–493 [2021-01-29]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9380000485 (英語). 
  2. ^ Degani, J.; Fochi, R. Synthesis and chemical properties of some alkyl and aryl tropyl sulfones(義大利文). Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1964. 22 (3-4): 81-85. ISSN: 0366-3205.
  3. ^ 3.0 3.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFindern. [2021-01-29].
  4. ^ 对甲苯亚磺酸. [2014-10-03]. (原始內容存檔於2019-09-18) (中文(簡體)). 
  5. ^ 存档副本. [2014-10-15]. (原始內容存檔於2019-09-17). 
  6. ^ 存档副本. [2014-10-15]. (原始內容存檔於2019-09-14).