樂園樹素

樂園樹素
	IUPAC名; (1β,2α,11β,12α,15β(S))-11,20-Epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy)picras-3-en-16-one
別名	Simarubaceae, Glarubin, Glaumeba, Glaucarubine, 2-hydroxy-2-methylbutyric acid 4-ester with 1,2,3,3ab,4,6ab,7,7aa,10,11,11a,11ba-dodecahydro-1a,2a,4b,10a,11b-pentahydroxy-3a,8,11ab-trimethyl-5H-1,11cb-(epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyran-5-one; α-kirondrin
識別
CAS號	1448-23-3
PubChem	56840806
ChemSpider	390386
SMILES	CCC(C)(C(=O)O[C@@H]1[C@H]2[C@H]([C@H](C3([C@H]4[C@@]2(CO3)[C@@H](C[C@@H]5[C@@]4([C@@H]([C@H](C=C5C)O)O)C)OC1=O)O)O)C)O;
ChEBI	5370
KEGG	C08760
MeSH	D005900
性質
化學式	C25H36O10
摩爾質量	496.55 g·mol−1
熔點	185-186 °C（272 K）
溶解性（水）	不溶於碳酸氫鈉水溶液. 微溶於水.
[α]20; D	+45° (c = 1.7 吡啶溶液); +69° (c = 0.6 甲醇溶液)
危險性
主要危害	細胞毒性
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

樂園樹素（英語：Glaucarubin）是一種從苦木科苦椿屬熱帶灌木樂園樹（英語：Simarouba glauca）（非正式名，學名：Simarouba glauca）中產生苦木苦味素，常作為抗阿米巴原蟲藥劑使用。在化學上，其為一種具有苦味的內酯化合物，在植物體內為一種鉀依賴型酸性胺基酸轉運體，常見於植物神經系統中^[1]。

醫學用途

樂園樹素曾被用於測試溶組織內阿米巴感染引起的阿米巴痢疾治療效果。在一次臨床測試中，樂園樹素展現出了70%治癒率的效果，而且不良反應發生率很低^[2]。在另一項比對研究中，接受樂園樹素的患者復發率為12%，是接受碘化鉍吐根鹼患者的四倍^[3]。

毒性

樂園樹素具有細胞毒性，因此曾被用於測試消滅癌細胞^[4]。雖然其能很好地消滅癌細胞，但正常細胞也會受其影響，包括淋巴系統以及血液循環系統等。

參考文獻

^ Kartha, Gopinath; Haas, David J.; Schaffer, H. M.; Kaistha, K. K. Crystal and Molecular Structure of Glaucarubin. Nature. April 1964, 202 (4930): 389–390. Bibcode:1964Natur.202..389K. ISSN 1476-4687. PMID 14152823. S2CID 4271990. doi:10.1038/202389b0 （英語）.
^ van Assendelft, F.; Miller, J. W.; Mintz, D. T.; Schack, J. A.; Ottolenghi, P.; Most, H. The Use of Glaucarubin (a Crystalline Glycoside Isolated from Simarouba glauca) in the Treatment of Human Colonic Amebiasis. The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 1 May 1956, 5 (3): 501–503. PMID 13327185. doi:10.4269/ajtmh.1956.5.501.
^ Woodruff, A.W.; Bell, S.; Schofield, F.D. II. The treatment of intestinal amoebiasis with emetine bismuth iodide, glaucarubin, dichloroacet-hydroxy-methylanilide, camoform and various antibiotics. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. March 1956, 50 (2): 114–138. PMID 13324920. doi:10.1016/0035-9203(56)90074-8.
^ Liu, Wei; Krump, Nathan A.; Herlyn, Meenhard; You, Jianxin. Combining DNA Damage Induction with BCL-2 Inhibition to Enhance Merkel Cell Carcinoma Cytotoxicity. Biology. 2020, 9 (2): 35. PMC 7168258 . PMID 32093022. doi:10.3390/biology9020035 .

[1] Kartha, Gopinath; Haas, David J.; Schaffer, H. M.; Kaistha, K. K. Crystal and Molecular Structure of Glaucarubin. Nature. April 1964, 202 (4930): 389–390. Bibcode:1964Natur.202..389K. ISSN 1476-4687. PMID 14152823. S2CID 4271990. doi:10.1038/202389b0 （英語）.

[2] van Assendelft, F.; Miller, J. W.; Mintz, D. T.; Schack, J. A.; Ottolenghi, P.; Most, H. The Use of Glaucarubin (a Crystalline Glycoside Isolated from Simarouba glauca) in the Treatment of Human Colonic Amebiasis. The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 1 May 1956, 5 (3): 501–503. PMID 13327185. doi:10.4269/ajtmh.1956.5.501.

[3] Woodruff, A.W.; Bell, S.; Schofield, F.D. II. The treatment of intestinal amoebiasis with emetine bismuth iodide, glaucarubin, dichloroacet-hydroxy-methylanilide, camoform and various antibiotics. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. March 1956, 50 (2): 114–138. PMID 13324920. doi:10.1016/0035-9203(56)90074-8.

[4] Liu, Wei; Krump, Nathan A.; Herlyn, Meenhard; You, Jianxin. Combining DNA Damage Induction with BCL-2 Inhibition to Enhance Merkel Cell Carcinoma Cytotoxicity. Biology. 2020, 9 (2): 35. PMC 7168258 . PMID 32093022. doi:10.3390/biology9020035 .

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