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伊康酸

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伊康酸
IUPAC名
2-Methylidenebutanedioic acid
英文名 Itaconic acid
別名 亞甲基丁二酸、分解烏頭酸、亞甲琥珀酸[1]
識別
CAS編號 97-65-4  checkY
PubChem 811
ChemSpider 789
SMILES
 
  • OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI
 
  • 1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYAS
ChEBI 30838
KEGG C00490
性質
化學式 C5H6O4
摩爾質量 130.099 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
密度 1.6320 g/cm3
熔點 167 - 168 ℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

伊康酸(Itaconic acid)是一種五個二羧酸。它是檸檬酸蒸餾時的三種產物之一,其他兩個產物為檸康酸中康酸。伊康(Itaconic)一詞是烏頭(aconitic)一詞的易位構詞


性質

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伊康酸是白色有特殊氣味的結晶,可溶於水、乙醇丙酮,微溶於氯仿乙醚。不易揮發,在真空下能升華,過熱分解。易聚合

製取

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生物法:以碳水化合物為原料,加氮源和無機鹽,經土麴黴作用而得。

化學法:

1、以檸檬酸為原料,催化劑存在下加熱得檸康酸,再熱至220度異構化,得伊康酸。

2、以異檸檬酸烏頭酸烏頭酸酐為原料製得。

3、以丁二酸酐丁二酸二酯為原料,在釷鹽催化下與甲醛反應得到檸康酸,加熱異構化得到伊康酸。

4、由順酐的酯化、加成、亞甲基化和水解而得。

用途

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用作化學試劑,合成纖維、合成樹脂的單體,粘結劑等。

檸檬酸依次轉化為順烏頭酸、伊康酸、檸康酸

參考資料

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  1. ^ 樂詞網—伊康酸;亞甲基丁二酸. 國家教育研究院樂詞網. [2023-11-26]. (原始內容存檔於2023-11-26) (中文(臺灣)).