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福山還原反應

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Fukuyama還原反應(福山還原反應,Fukuyama reduction),由日本化學家福山透首先發現。

硫酯氫矽烷(silyl hydride)在催化量存在下還原,得到[1] 福山透最早所用的氫矽烷為三乙基矽烷,催化劑為鈀碳


Fukuyama還原


此反應用於將羧酸分步還原為醛。

反應機理

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反應的催化循環如下:

R-C(O)-SR + pd(0) → RC(O)-Pd(II)-SR
RC(O)-Pd(II)-SR + R3SiH → RC(O)-Pd(II)-H + R3Si-SR
RC(O)-Pd(II)-H → RC(O)-H + Pd(0)

拓展

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從 SMe-取代物合成BODIPY核心結構:[2](所用試劑為噻吩-2-甲酸亞銅(CuTC)、三(二亞苄基丙酮)二鈀三(2-呋喃基)膦


BODIPY 合成 Arroyo 2009

參見

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參考資料

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  1. ^ Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li J. Am. Chem. Soc., 1990, 112 (19), pp 7050–7051 doi:10.1021/ja00175a043
  2. ^ The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, ASAP