噁丁環
| 氧雜環丁烷 | |||
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| IUPAC名 Oxetane | |||
| 系統名 1,3-Epoxypropane 1,3環氧丙烷 Oxacyclobutane 氧雜環丁烷 | |||
| 別名 | 1,3-環氧丙烷 噁丁環 | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 503-30-0 
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| SMILES |
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| 性質 | |||
| 化學式 | C3H6O | ||
| 摩爾質量 | 58.08 g·mol−1 | ||
| 密度 | 0.8930 g/cm3 | ||
| 沸點 | 49–50 °C | ||
| 危險性 | |||
| 閃點 | −19.0 °F (NTP, 1992) | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氧雜環丁烷（Oxetane）或稱1,3-環氧丙烷，噁丁環，是一種四元雜環化合物，化學式C3H6O。噁丁環一詞也用來指化合物分子中四元含氧雜環的結構。
製備
[編輯]噁丁環一種經典的製法是乙酸-3-氯異丙酯在氫氧化鉀溶液中加熱至150 °C：[1]
產率約40%，同時有多種副產物。
另一種合成方法是Paternò–Büchi反應，羰基與烯烴光化學加成得噁丁環。其它方法還有二醇的環化和六元環狀碳酸酯的降解。
紫杉醇
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紫杉醇是一種抗癌藥物，作用機理為聚合和穩定細胞內微管，抑制腫瘤細胞的有絲分裂，噁丁環結構是分子的藥物活性位點。[2]
參考資料
[編輯]- ^ C. R. Noller (1955). "Trimethylene Oxide". Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
- ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）>