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嗪草酮

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嗪草酮
Skeletal formula of metribuzin
Space-filling model of the metribuzin molecule
IUPAC名
4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氫)-酮[1]
3-Amino-5-tert-butyl-2-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
別名 賽克津、賽克、Sencor、立克除、Lexone、特丁嗪
識別
CAS號 21087-64-9  checkY
PubChem 30479
ChemSpider 28287
SMILES
 
  • CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC
InChI
 
  • 1/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3
InChIKey FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI
ChEBI 34846
性質
化學式 C8H14N4OS
摩爾質量 214.29 g·mol−1
外觀 白色晶體粉末[2]
密度 1.31 g/cm3
熔點 125 °C(398 K)
溶解性 0.1% (20 °C)[2]
蒸氣壓 4 × 10-7 mmHg (20 °C)[2]
危險性
PEL 資料暫缺[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

嗪草酮(英語:Metribuzin) 學名:4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氫)-酮,化學式:C8H14N4OS。為內吸選擇性三氮苯酮類除草劑,1971年由聯邦德國拜耳公司開發[3]。其通過破壞植物的光合作用來達到除草效果,適用於大豆、馬鈴薯、甘蔗、咖啡等作物播種前和出苗前防治一年生闊葉雜草及禾本科雜草,對多年生草基本無效,同時也能防治水藻[4]

性質與作用機制[編輯]

嗪草酮為白色無色晶體,微溶於水,易溶於甲醇甲苯等有機溶劑。對稀酸和強鹼穩定。對人、畜和魚類低毒,大鼠口服LD50為1100~2300 mg/kg[3]。可滲透至地下水[5]

嗪草酮可通過植物的根、莖和葉面吸收輸導,主要通過抑制對其敏感植物的水 - 質體醌氧化還原酶[6],使得光合作用受阻,造成雜草萎黃枯死[3]

製備[編輯]

嗪草酮可由頻哪酮為起始原料,經磺酰氯二甲胺硫代卡巴肼英語Thiocarbohydrazide等原料多步反應得到:[7]

Metribuzin的合成

參考文獻[編輯]

  1. ^ 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0430. NIOSH. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 中國農業百科全書總編輯委員會農藥卷編輯委員會. 中國農業百科全書編輯部 , 編. 中国农业百科全书 农药卷. 北京: 農業出版社. 1993年: 305. 
  4. ^ 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310. 
  5. ^ Undabeytia, T. S.; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations. Pest Management Science. 2011, 67 (3): 271–278. PMID 21308953. doi:10.1002/ps.2060可免費查閱. 
  6. ^ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry. 17 July 1998: 662– [25 May 2012]. ISBN 978-0-85404-494-8. 
  7. ^ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 672. ISBN 978-0815514015. 

外部連結[編輯]

  • 嗪草酮 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)