雙硫腙

雙硫腙
	IUPAC名; (1E)-3-anilino-1-phenylimino-thiourea
別名	二硫腙、二苯硫化偶氮羰酰肼、二苯硫腙、二苯硫代偕肼腙、1,5-二苯硫腙、二苯硫卡巴腙
識別
CAS號	60-10-6
PubChem	657262
ChemSpider	571406
SMILES	S=C(/N=N/c1ccccc1)NNc2ccccc2;
InChI	1/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18)/b17-15+;
InChIKey	UOFGSWVZMUXXIY-BMRADRMJBA
性質
化學式	C13H12N4S
摩爾質量	256.33 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

雙硫腙或二硫腙（英語：Dithizone，DTZ），又稱二苯硫腙（Diphenylthiocarbazone）等。是一種含硫有機化合物。其作為有機配體，可以與鉛、鉈^[1]、汞、鎘^[2]等多種金屬離子結合。其在分析化學中是一種重要的金屬離子分析試劑，雙硫腙分光光度法就是一種有幾十年歷史的經典金屬離子分析方法，在水質分析^[3]、食品檢測^[4]、醫學檢測^[5]等領域均有廣泛運用。


金屬離子X	配合物顏色	配合物結構
Fe, Mn, Cu, Co, Ni	紫色
Bi, Sn, Cd, Zn, Pb	紅色
Ag, Hg	黃色

雙硫腙可以通過苯肼與二硫化碳反應，再用氫氧化鉀處理得到^[6]。

雙硫腙用於評估移植到1型糖尿病患者體內的人類胰島製劑的純度。雙硫腙會與胰島B細胞中的鋅離子結合將胰島染成紅色。而存在於胰島B細胞之外的製劑不會和二硫腙結合所以不會被染色，由此達到評估效果^[7]。

雙硫腙
雙硫腙在96%乙醇中溶解效果

參考文獻

^ Bendl BJ (1969) Thallium poisoning: report of a case successfully treated with dithizone. Arch Dermatol 100:443–446 URL=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/531202
^ 中華人民共和國生態環境部. （GB 7471-87）水质镉的测定双硫腙分光光度法. [2024-07-25].
^ 周敏聰. 双硫腙分光光度法在水质分析中的应用. 地方病通報. 2007, 22 (2): 92–93. doi:10.3969/j.issn.1000-3711.2007.02.052.
^ 土耳其國家標準(TSE). （TS ISO 6636-3-2003）水果和蔬菜制品. 锌含量的测定. 第3部分: 双硫腙光谱法. 國家科技圖書文獻中心標準館. 中國標準化研究院. [2024-07-25].
^ 賀建剛. 测定尿铅的双硫腙分光光度法的改进. 工業衛生與職業病. 2006, 32 (1): 61–62. doi:10.3969/j.issn.1000-7164.2006.01.018.
^ John H. Billman and Elizabeth S. Cleland (1955). "Dithizone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 360.
^ Ricordi, C; Gray, DW; Hering, BJ; Kaufman, DB; Warnock, GL; Kneteman, NM; Lake, SP; London, NJ; et al. Islet isolation assessment in man and large animals (PDF). Acta Diabetologica Latina. 1990, 27 (3): 185–95. PMID 2075782. doi:10.1007/BF02581331.

[1] Bendl BJ (1969) Thallium poisoning: report of a case successfully treated with dithizone. Arch Dermatol 100:443–446 URL=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/531202

[2] 中華人民共和國生態環境部. （GB 7471-87）水质镉的测定双硫腙分光光度法. [2024-07-25].

[3] 周敏聰. 双硫腙分光光度法在水质分析中的应用. 地方病通報. 2007, 22 (2): 92–93. doi:10.3969/j.issn.1000-3711.2007.02.052.

[4] 土耳其國家標準(TSE). （TS ISO 6636-3-2003）水果和蔬菜制品. 锌含量的测定. 第3部分: 双硫腙光谱法. 國家科技圖書文獻中心標準館. 中國標準化研究院. [2024-07-25].

[5] 賀建剛. 测定尿铅的双硫腙分光光度法的改进. 工業衛生與職業病. 2006, 32 (1): 61–62. doi:10.3969/j.issn.1000-7164.2006.01.018.

[6] John H. Billman and Elizabeth S. Cleland (1955). "Dithizone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 360.

[7] Ricordi, C; Gray, DW; Hering, BJ; Kaufman, DB; Warnock, GL; Kneteman, NM; Lake, SP; London, NJ; et al. Islet isolation assessment in man and large animals (PDF). Acta Diabetologica Latina. 1990, 27 (3): 185–95. PMID 2075782. doi:10.1007/BF02581331.

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