三氟乙醇
| 2,2,2-三氟乙醇 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 2,2,2-Trifluroroethanol 2,2,2-三氟乙醇 | |||
| 別名 | TFE | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 75-89-8 
| ||
| PubChem | 6409 | ||
| ChemSpider | 21106169 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYAH | ||
| ChEBI | 42330 | ||
| DrugBank | DB03226 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H3F3O | ||
| 摩爾質量 | 100.04 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.373 g/mL，液體 | ||
| 熔點 | −45.0 °C | ||
| 沸點 | 78.0 °C | ||
| 溶解性（水） | 可混溶 | ||
| 溶解性（乙醇） | 可混溶 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R10, R20/21/22, R36/38, R62 | ||
| 安全術語 | S：S16, S36/37/39, S45 | ||
| 歐盟分類 | 有害 (Xn) | ||
| NFPA 704 |
 3
2
1
| ||
| 相關物質 | |||
| 相關醇 | 六氟-2-丙醇 | ||
| 相關化學品 | 1,1,1-三氟乙烷 三氟乙酸 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三氟乙醇或2,2,2-三氟乙醇（化學式：CF3CH2OH），是一種有機化合物 ，縮寫為TFE，它是無色、能與水相溶的液體，帶有跟乙醇相似的氣味。由於三氟甲基的強吸電子效應，三氟乙醇的酸性比乙醇強得多，可與雜環化合物生成氫鍵鍵連的穩定配合物（例如：THF或吡啶）。
生產
[編輯]三氟乙醇在工業生產中的製取常採用氫化或氫化物還原三氟乙酸的衍生物，如酯或酰氯。[1]
TFE亦可從氫化通式為CF3−CHOH−OR（R=氫或1-8個碳原子的烷基）製備，以沉積在活性炭上的鈀作催化劑。此外還常加入脂肪叔胺，如三乙胺共催化。
用途
[編輯]作為溶劑
[編輯]三氟乙醇在有機化學中用作溶劑。[2][3]用過氧化氫對硫化合物的氧化反應常採用TFE作溶劑。[4]
在生物學中，TFE可於用NMR光譜學研究蛋白質折疊時作為一種聯合溶劑。此溶劑能有效地把肽及蛋白質溶解。在一定濃度下，TFE可強烈地影響蛋白質的三維結構。
工業上，三氟乙醇是生產尼龍和醫藥時用的溶劑。
反應
[編輯]三氟乙醇可被氧化為三氟乙醛或三氟乙酸。它也可提供三氟甲基，參與化學反應如Horner-Wadsworth-Emmons反應的Still-Gennari改進。
2,2,2-三氟乙基乙烯基醚是三氟乙醇的乙烯基醚，用作通過臨床診斷的可吸入藥品。可由三氟乙醇與乙炔加成製備。[1]
參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick 「Fluorine Compounds, Organic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons,（2007年）
- ^ Review: Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synthesis,（2004年）,(1), pp. 18-29.
- ^ Review: Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin , Synthesis,（2007年）, pp. 2925-2943
- ^ Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué (2003年). "Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluroroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide". Org. Synth. 80: 184.
- United States Patent number 4,647,706 "Process for the synthesis of 2,2,2-Trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol"