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Statine

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Statine
IUPAC名
(3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid
識別
縮寫 AHMHA, Sta
CAS號 49642-07-1  checkY
PubChem 123915
ChemSpider 110446
SMILES
 
  • N[C@@H](CC(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
InChI
 
  • 1S/C8H17NO3/c1-5(2)3-6(9)7(10)4-8(11)12/h5-7,10H,3-4,9H2,1-2H3,(H,11,12)/t6-,7-/m0/s1
InChIKey DFVFTMTWCUHJBL-BQBZGAKWSA-N
ChEBI 45769
性質
化學式 C8H17NO3
摩爾質量 175.23 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

Statine[1]是一種β-羥基-γ-氨基酸,化學名 (3S,4S)-4-氨基-3-羥基-6-甲基庚酸,屬於非天然氨基酸[2]、非蛋白氨基酸[3],可作為天冬氨酸蛋白酶抑制劑[4];其在胃酶抑素序列中出現兩次,且對胃蛋白酶和其他酸性蛋白酶具有抑制作用[5]它被認為與胃酶抑素的抑制活性有關,因為它模擬了肽催化的四面體過渡態[6]

參考文獻

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  1. ^ 張偉. Statine及其類似物不對稱合成研究進展[J]. 有機化學, 2012, 32(12): 2203-2213.
  2. ^ 谷利軍.新型statine衍生物的合成及活性&Carbopy-ronine細胞Ca熒光探針的設計合成研究[D].西北大學[2024-08-27].DOI:10.7666/d.y1454078.
  3. ^ 李德茂.生物還原苯丙酮酸製備單一對映體3-苯基乳酸的研究[D].華南熱帶農業大學[2024-08-27].
  4. ^ 林國強. 手性合成:不对称反应及其应用 (PDF). 科學出版社. 2023: 56. 
  5. ^ Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T. Pepstatin, a new pepsin inhibitor produced by Actinomycetes. The Journal of Antibiotics. 1970, 23 (5): 259–262. PMID 4912600. doi:10.7164/antibiotics.23.259可免費查閱. 
  6. ^ Marciniszyn Jr, J.; Hartsuck, J. A.; Tang, J. Mode of inhibition of acid proteases by pepstatin. The Journal of Biological Chemistry. 1976, 251 (22): 7088–7094. PMID 993206. doi:10.1016/S0021-9258(17)32945-9可免費查閱.