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重氮萘醌

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重氮萘醌
IUPAC名
2-Diazo-2H-naphthalen-1-one
別名 1,2-Naphthoquinone diazide
識別
CAS號 879-15-2
PubChem 9815339
ChemSpider 7991089
SMILES
 
  • O=C(C(C=C2)=[N]=[N])C1=C2C=CC=C1
InChI
 
  • 1/C10H6N2O/c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)13/h1-6H
InChIKey URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYAU
性質
化學式 C10H6N2O
摩爾質量 170.17 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

重氮萘醌(英語:diazonaphthoquinone)是萘醌重氮衍生物。 一旦曝光,它將經歷沃爾夫重排反應以形成烯酮[1]在半導體行業中,各種重氮萘醌的衍生物可被用作光刻膠的感光劑。

在半導體製造的過程中,重氮萘醌的磺酸酯通常會用作光刻膠材料中的正性感光劑。[2][3]在這種應用中,重氮萘醌會與酚醛樹脂混合,以作為溶解抑制劑。在曝光的過程中,部分光刻膠膜會暴露在光線下,而其他部分則不會。在未曝光的區域裏,含有重氮萘醌的光刻膠膜仍然會不溶於水基顯影液中。 而在曝光的區域裏,重氮萘醌會形成烯酮,由此再與環境中的水形成可溶於鹼的羧酸。光刻膠膜中已曝光的區域因而可溶於鹼性溶劑,從而將光刻膠層中的圖形顯現出來。

參考文獻

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  1. ^ N. C. de Lucas; J. C. Netto-Ferreira; J. Andraos; J. C. Scaiano. Nucleophilicity toward Ketenes: Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution. J. Org. Chem. 2001, 66 (5): 5016–5021. PMID 11463250. doi:10.1021/jo005752q. 
  2. ^ Chemical Information Review Document for Diazonaphthoquinone Derivatives Used in Photoresists頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), National Toxicology Program, January 2006
  3. ^ Integrated Circuits: A Brief History. [2018-08-30]. (原始內容存檔於2020-02-22).