辣椒素

辣椒素
	IUPAC名; 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
英文名	Capsaicin
別名	(E)-N-(4-羥基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺
識別
CAS號	404-86-4
PubChem	1548943
ChemSpider	1265957
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O;
InChI	1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+;
InChIKey	YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQ
EINECS	206-969-8
ChEBI	3374
KEGG	C06866
IUPHAR配體	2486
性質
化學式	C18H27NO3
摩爾質量	305.41 g·mol⁻¹
熔點	62–65 °C
沸點	210–220 °C（0.01毫米汞柱）
危險性
	歐盟危險性符號; 有毒 T
警示術語	R：R24/25
安全術語	S：S26-S36/37/39-S45
MSDS	[1]
NFPA 704	1 2 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

辣椒素（英語：Capsaicin）又名辣素，辣椒鹼，即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺，是辣椒屬植物紅辣椒的活性成分。它對包括人類在內的哺乳動物都有刺激性並可在皮膚中產生灼燒感。辣椒素和與其相關一些的化合物並稱為辣椒素類化合物（英語：Capsaicinoids），它們可能是辣椒為阻止草食動物啃食和真菌寄生而產生的次級代謝產物。一般鳥類都對辣椒素類物質不敏感。純的辣椒素是一種斥水親脂、無色無嗅的結晶或蠟狀化合物。

歷史

1816年克里斯蒂安·弗里德里希·布霍爾茨首次提取到不純的辣椒素化合物。由於是從辣椒屬植物中提取的，他將這種物質稱為「capsicin」（也就是為『蕃椒油』）。雖然在1876年John Clough Thresh就分離出了純度很高的辣椒素，並將其命名為「capsaicin」（即為『辣椒素』），但直到1898年才由Karl Micko首次分離出純淨的辣椒素。辣椒素化學成分的確定是在1919年由E. K. Nelson首次完成的，他也部分確認了辣椒素的分子結構。^[1]1930年E. Spath和S. F. Darling完成了對辣椒素的人工合成。^[2]1961年，日本化學家S. Kosuge和Y. Inagaki從紅辣椒中分離出了若干種辣椒素的類似物並將它們命名為「capsaicinoids」（即「辣椒素類物質」）。^[3]^[4]

德國藥物學家魯道夫·布克海姆和匈牙利醫生Endre Hőgyes^[5]分別在1873年和1878年發現辣椒油（也就是部分純化的辣椒素）與黏膜接觸時能引起灼燒感並增加胃酸分泌。

辣椒素類物質

所有的辣椒素類化合物是C₉-C₁₁支鏈脂肪酸和香草基胺合成的酰胺類化合物，如二氫辣椒素、降二氫辣椒素、高二氫辣椒素和高辣椒素等^[6]。

自然功能

辣椒素大量存在於辣椒屬植物果實的胎座組織（用以保護種子）、內膜中，在果實的肉質部分也有少量分佈。雖然辣椒種子附着在辣椒果實內壁的白髓上同時白髓又含有高濃度的辣椒素，但辣椒種子本身卻不產生任何辣椒素。

辣椒素植物的種子通常由鳥類散播。鳥類動物中能與辣椒素及其相關化學物質結合的TRPV1通道不會對這些辣椒素類物質作出響應（相反哺乳動物的TRPV1通道因其功能多樣性和選擇性靈敏度而使其會對辣椒素產生響應從而產生辣的味覺）。紅辣椒種子隨辣椒果實被鳥類攝入，經消化道被排出後仍可發芽，但具有臼齒的哺乳動物在食用辣椒果實的過程中會磨碎辣椒的種子使其失去發芽能力。因此自然選擇的結果使辣椒果實中的辣椒素含量增加，因為這樣做能減少辣椒果實被不能幫助其傳播繁殖的哺乳動物啃食。^[7]此外，對野生辣椒的進化生態學研究顯示辣椒素作為抗真菌劑阻止病原真菌鐮刀黴菌，而受到這種真菌感染的辣椒種子生存能力降低、死亡率增大。^[8]

作用機理

辣椒素產生的灼燒和疼痛感，是來自於感官神經元的化學作用。辣椒素是香草素（英語：vanilloid）家族的成員，與香草素受體亞型1 跨膜受體（TRPV1）結合。^[9]TRPV1在1997年被首次克隆。TRPV1是離子通道類型的受體。^[10]它被熱、質子、物理磨損刺激時將允許陽離子穿過細胞膜，導致去極化。去極化作用又產生動作電位。因此，辣椒素分子與TRPV1受體結合後，產生類似過熱或物理磨損的感覺，這就解釋為什麼辣椒素的辣味被描述為燒灼感。

早期的研究顯示，相較於其他化學激動劑，辣椒素喚起一個驚人長期電流，這其中必有一個顯著的限速因子。^[11]在這之後，所述的TRPV1離子通道已被證明是瞬時受體電位（英語：transient receptor potential）離子通道的超家族（英語：Protein superfamily）成員，因此現在被稱為為TRPV1。有許多不同的瞬時受體電位已經被證明是對溫度的不同範圍敏感，並且可能負責對我們環境溫度的感知。

因此，辣椒里的辣椒素實際上不引起類似於觸碰到酸或鹼而產生的化學燒傷（英語：chemical burn），也沒有任何直接的組織損傷。暴露於辣椒素引起的炎症被認為是身體對神經興奮的反應。例如，辣椒素誘導支氣管收縮的作用方式被認為涉及C纖維（英語：Group C nerve fiber）釋放神經肽^[12]。總的來說，是身體以為自己灼傷或擦傷，所以導致炎性反應。如果暴露在大量辣椒素下，炎症可導致組織損傷，正如其他觸發炎症反應的物質一樣。

用途

食品

由於辣椒素與黏膜接觸能引起灼燒感，所以食品中可添加辣椒素來增加食物的辣味。高濃度的辣椒素也能在皮膚的一些敏感區域引起灼燒感。常用史高維爾指數來衡量辣味物質的辛辣程度。

防身

市售的防身噴霧通常內含有辣椒素，噴向敵人可造成敵人受刺激而失去行動能力，效果從幾分鐘至一小時不等，不會留下永久性傷害。

參考資料

^ E. K. Nelson. THE CONSTITUTION OF CAPSAICIN, THE PUNGENT PRINCIPLE OF CAPSICUM. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41 (7): 1115–1121 [2012-10-06]. doi:10.1021/ja02228a011. （原始內容存檔於2021-08-04）.
^ Ernst Späth, Stephen F. Darling. Synthese des Capsaicins. Chem. Ber. 1930, 63B (3): 737–743 [2012-10-06]. doi:10.1002/cber.19300630331. （原始內容存檔於2015-07-15）（德語）.
^ S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura. Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles.. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.). 1961, 35: 923–927.
^ S Kosuge, Y Inagaki. Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.). 1962, 36: 251.
^ Endre Hőgyes. Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg. NAUNYN-SCHMIEDEBERG'S ARCHIVES OF PHARMACOLOGY. 1878, 9 (1-2): 117–130. doi:10.1007/BF02125956. ^{[永久失效連結]}
^ 成善漢，吳艷閣，賀申魁. 辣椒素生物合成路径及调控基因研究的最新进展. 分子植物育種. 2008, 6 (2): 335–340 （中文）.
^ Tewksbury, J. J.; Nabhan, G. P. "Seed dispersal. Directed deterrence by capsaicin in chilies".. Nature. 2001, 412 (6845): 403–404 [2012-10-07]. PMID 11473305. doi:10.1038/35086653. （原始內容存檔於2016-04-13）（英語）.
^ Joshua J. Tewksbury, Karen M. Reagan, Noelle J. Machnicki, Tomás A. Carlo, David C. Haak, Alejandra Lorena Calderón Peñaloza, and Douglas J. Levey. Evolutionary ecology of pungency in wild chilies. Proceedings of the National Academy of Sciences: 11808–11811. [2010-06-30]. doi:10.1073/pnas.0802691105. （原始內容存檔於2021-05-06）（英語）.
^ Story GM, Crus-Orengo L. Feel the burn. American Scientist. July–August 2007, 95 (4): 326–333. doi:10.1511/2007.66.326.
^ Caterina, MJ; Schumacher, MA; Tominaga, M; Rosen, TA; Levine, JD; Julius, D. The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway.. Nature. Oct 23, 1997, 389 (6653): 816–24. PMID 9349813. doi:10.1038/39807.
^ Geppetti, Pierangelo & Holzer, Peter (1996). Neurogenic Inflammation. CRC Press, 1996.
^ Fuller, R. W., Dixon, C. M. S. & Barnes, P. J. (1985). Bronchoconstrictor response to inhaled capsaicin in humans" J. Appl. Physiol 58, 1080–1084. PubMed, CAS, Web of Science® Times Cited: 174

[1] E. K. Nelson. THE CONSTITUTION OF CAPSAICIN, THE PUNGENT PRINCIPLE OF CAPSICUM. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41 (7): 1115–1121 [2012-10-06]. doi:10.1021/ja02228a011. （原始內容存檔於2021-08-04）.

[2] Ernst Späth, Stephen F. Darling. Synthese des Capsaicins. Chem. Ber. 1930, 63B (3): 737–743 [2012-10-06]. doi:10.1002/cber.19300630331. （原始內容存檔於2015-07-15）（德語）.

[3] S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura. Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles.. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.). 1961, 35: 923–927.

[4] S Kosuge, Y Inagaki. Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.). 1962, 36: 251.

[5] Endre Hőgyes. Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg. NAUNYN-SCHMIEDEBERG'S ARCHIVES OF PHARMACOLOGY. 1878, 9 (1-2): 117–130. doi:10.1007/BF02125956. ^{[永久失效連結]}

[6] 成善漢，吳艷閣，賀申魁. 辣椒素生物合成路径及调控基因研究的最新进展. 分子植物育種. 2008, 6 (2): 335–340 （中文）.

[7] Tewksbury, J. J.; Nabhan, G. P. "Seed dispersal. Directed deterrence by capsaicin in chilies".. Nature. 2001, 412 (6845): 403–404 [2012-10-07]. PMID 11473305. doi:10.1038/35086653. （原始內容存檔於2016-04-13）（英語）.

[8] Joshua J. Tewksbury, Karen M. Reagan, Noelle J. Machnicki, Tomás A. Carlo, David C. Haak, Alejandra Lorena Calderón Peñaloza, and Douglas J. Levey. Evolutionary ecology of pungency in wild chilies. Proceedings of the National Academy of Sciences: 11808–11811. [2010-06-30]. doi:10.1073/pnas.0802691105. （原始內容存檔於2021-05-06）（英語）.

[9] Story GM, Crus-Orengo L. Feel the burn. American Scientist. July–August 2007, 95 (4): 326–333. doi:10.1511/2007.66.326.

[10] Caterina, MJ; Schumacher, MA; Tominaga, M; Rosen, TA; Levine, JD; Julius, D. The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway.. Nature. Oct 23, 1997, 389 (6653): 816–24. PMID 9349813. doi:10.1038/39807.

[11] Geppetti, Pierangelo & Holzer, Peter (1996). Neurogenic Inflammation. CRC Press, 1996.

[12] Fuller, R. W., Dixon, C. M. S. & Barnes, P. J. (1985). Bronchoconstrictor response to inhaled capsaicin in humans" J. Appl. Physiol 58, 1080–1084. PubMed, CAS, Web of Science® Times Cited: 174

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