蒂巴因
| 蒂巴因 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan | |
| 英文名 | Thebaine |
| 別名 | 二甲基嗎啡；基布鹼 |
| 識別 | |
| CAS號 | 115-37-7 
|
| PubChem | 5321926 |
| ChemSpider | 4479543, 4479543 |
| SMILES |
|
| InChIKey | FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG |
| ChEBI | 9519 |
| KEGG | C06173 |
| MeSH | Thebaine |
| 性質 | |
| 化學式 | C19H21NO3 |
| 摩爾質量 | 311.37 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色斜方矩形片狀結晶 |
| 密度 | 1.31 g/cm3 |
| 熔點 | 190～193 °C， (常壓下170～180 °C升華) |
| 溶解性（水） | 2.2 g/L |
| pKa | 6.05 (15°C) |
| 藥理學 | |
| 藥品分級 | |
| 藥代動力學： | |
| O-去甲基化[1] | |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 劇毒 T+ | |
| 警示術語 | R：R26/27/28 |
| 安全術語 | S：S22, S36/37/39, S45 |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
54 mg/kg (大鼠經口) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
[編輯]無色斜方矩形片狀結晶。幾乎不溶於水，稍溶於乙醚、石油醚，溶於乙醇、氯仿、苯、吡啶。1g溶於1460ml水中(15℃)，15ml熱乙醇，13ml氯仿，200ml乙醚，25ml苯，12ml吡啶。[3]
有毒，毒性比嗎啡大，藥理作用與嗎啡相反，它的痙攣毒性超過麻醉作用，[4] 對冷血動物是興奮反射。在英國和美國受到管制。
由蒂巴因可製得羥考酮、丁丙諾啡、納絡酮、納布啡、羥嗎啡酮和埃托啡等藥物。
存在
[編輯]存在於罌粟（Papaver somniferum L.）的種子中。1835年法國化學家佩爾蒂埃（Pierre J. Pelletier）首先從罌粟中分離出來，結構分析是由克萊門斯·舍普夫（Clemens Schöpf）完成。蒂巴因這個名稱來源於古埃及底比斯城，底比斯在公元前19～18世紀曾是鴉片的貿易中心。[5]
參考資料
[編輯]- ^ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524.
- ^ WHO Advisory Group. The dependence potential of thebaine. Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. （原始內容存檔於2005-05-29）.
- ^ 蒂巴因；二甲基吗啡；基布碱. 化工引擎. [2009-09-28]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
- ^ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096.
- ^ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.