類萜
類萜[1][2]（terpenoid）又稱萜類化合物[3]，是結構符合異戊二烯規則的萜烯烴類及其含氧衍生物[4]。
類萜屬於存在於自然界中的有機化合物，為針葉樹等植物揮發物的主要化學成分。類萜由兩個以上的異戊二烯單元頭尾相連組成，可能為鏈狀，也可能為環狀，通常還含有其他的官能基，常見的是萜烯的含氧或不同飽和程度的衍生物，如α蒎烯、β蒎烯、苧烯、月桂烯等。
分類
[編輯]- 單萜：含10個碳原子
- 倍半萜：含15個碳原子
- 二萜：含20個碳原子
- 三萜
- 四萜
類三萜
[編輯]類三萜化合物，外間一般錯譯作「三萜類化合物」，其實是指由三個「類萜化合物」組成的化合物。例子有：龍涎香醇、表木栓醇、木栓酮等。
生物合成
[編輯]萜類化合物廣泛分佈於植物、昆蟲、微生物等動植物體內，大多數存在於植物精油與樹脂中。其生物合成不以異戊二烯作起始原料，而是以活化的形式參與合成，即焦磷酸異戊烯酯（IPP）和二甲烯丙基焦磷酸（DMAPP）。IPP和DMAPP有兩種生物合成的途徑：發生在胞漿中的甲羥戊酸途徑與質體中的非甲羥戊酸途徑。前者中，兩分子乙酰輔酶A通過克萊森縮合反應生成乙酰乙酰輔酶A，再與另一分子乙酰輔酶A發生羥醛縮合，還原水解，得到萜類的合成前體甲戊二羥酸（3-甲基-3,5-二羥基戊酸）。而後經過甲羥戊酸激酶（MVK）和磷酸甲羥戊酸激酶（PMVK）的作用，再經過失磷酸和脫羧得到焦磷酸異戊烯酯，異構化生成二甲烯丙基焦磷酸。後者中，以丙酮酸與3-磷酸甘油醛為原料，經過甲基赤蘚醇磷酸酯（MEP）及之後的一些過程，也得到IPP和DMAPP。某些植物和細菌中也發現了有結合以上兩種路線的途徑存在。
較高級的萜類合成基本上都需要經過牻牛兒焦磷酸（GPP）、法尼基焦磷酸（FPP）和牻牛兒牻牛兒焦磷酸（GGPP），中間體DMAPP可看作活化的異戊二烯。以膽固醇的生物合成為例，首先由甲羥戊酸途徑合成二甲烯丙基焦磷酸，然後6個DMAPP/IPP縮合，並被NADPH還原為30碳的鯊烯，2,3-位發生單環氧化，再在2,3-環氧鯊烯羊毛固醇環化酶的作用下發生分子內的成環反應（拉鏈反應）生成羊毛固醇，連續發生19步反應，最後由NADPH還原7-脫氫膽固醇為膽固醇。
參見
[編輯]參考
[編輯]- ^ 类萜. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. （簡體中文）
- ^ 類萜. 樂詞網. 國家教育研究院 （中文（臺灣））.
- ^ 萜类化合物. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. （簡體中文）
- ^ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.T06279.