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麥角酸二乙酰胺

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麥角酸二乙酰胺
臨床資料
其他名稱Acid, LSD, lysergide
依賴性低[1]
成癮性無[2]
給藥途徑口服, 肌肉注射, 靜脈注射
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
藥物代謝肝臟
生物半衰期3–5 小時[3][4]
排泄途徑腎
識別資訊
  • (6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
CAS號50-37-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.031 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C20H25N3O
摩爾質量323.44 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
熔點80至85 °C（176至185 °F）
  • CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H]2Cc3c[nH]c4c3c(ccc4)C2=C1)C
  • InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-23(5-2)20(24)14-9-16-15-7-6-8-17-19(15)13(11-21-17)10-18(16)22(3)12-14/h6-9,11,14,18,21H,4-5,10,12H2,1-3H3/t14-,18-/m1/s1 checkY
  • Key:VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N checkY
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麥角酸二乙酰胺（德語：Lysergsäurediethylamid，簡稱LSD），是一種強烈的半人工致幻劑和精神興奮劑。它由麥角酸中合成，對氧氣、紫外線與氯十分敏感（尤其是當LSD處於液態時）。純淨的LSD是一種無色、無氣味，味微苦的固體[5]。LSD的一次典型劑量（英語：Dose (biochemistry)）只有100微克，僅相當於一粒沙子重量的十分之一，能造成使用者6到12小時的感官、感覺、記憶和自我意識的強烈化與變化，可作化學武器使用。LSD一般口服，通常以某種吸取物質吸取LSD後再服用該物（比如用吸墨紙、方糖或明膠吸取LSD後再將該吸取物放入口中），不過也可以通過食物或飲料來服用。在北美、大洋洲和英國以內的大部分歐洲國家，本藥物都是非法的。

歷史

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食用麥角之後會引起麥角中毒，這一現象早在中世紀就為人所知，並被稱為「聖安東尼之火」[6]，其症狀表現為幻覺（與LSD的幻覺不同）、顫抖、抽搐、壞疽等。麥角中含有毒素麥角新鹼或麥角酸，被麥角菌感染的穀物製成麵粉及麵包後也含有該毒素，由此可導致整個村莊中毒；在中世紀像這樣的流行病還可能影響生殖能力，引發大規模恐慌乃至暴動[7]。麥角也曾被用於醫學治療：促進分娩、緩解頭痛[8]。

三色牽牛等旋花科的一些植物的種子中含有由麥角靈衍生的生物鹼（如麥鹼（法語：ergine）），在前哥倫布時期曾被南美土著用於宗教儀式[9]。

合成

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「LSD」是德文（Lysergsäure-diäthylamid）的簡寫。它於1938年由兩名瑞士化學家亞瑟·斯托爾（英語：Arthur_Stoll）和艾伯特·霍夫曼第一次合成。艾伯特·霍夫曼當時在亞瑟·斯托爾教授位於巴塞爾山德士（英語：Sandoz）公司（1996年成為諾華公司）的實驗室工作[10]。兩人在進行一個有關麥角鹼類複合物的大型研究計畫，試圖找出其醫學價值。他們使用了合成麥角新鹼同樣的方法。在他們的研究計劃中，LSD是一系列衍生物中的第25個，因此得名LSD-25[11]。他們希望得到一種刺激呼吸系統的興奮藥物，但在實驗過程中，他們注意到麻醉後的子宮收縮活動僅相當於使用麥角新鹼的70%，且動物躁動不安（該藥品導致的非自然睡眠）。這個分子沒有引起任何關注，於是相關實驗暫停[12]。儘管關於LSD的研究沒有進展，但亞瑟·斯托爾和艾伯特·霍夫曼在1943年又重新展開這項研究。1943年4月16日，在合成的最後階段，他們偶然地試驗了該分子對精神的作用[12]。霍夫曼決定在自己身上試驗，他於1943年4月19日吞服了250微克[12]。根據軼聞所述，這次試驗中他是騎自行車回家的（當時正值二戰，汽車全部被徵用），他以為自己中毒，於是喝了牛奶。在1980年出版的自傳中，霍夫曼講述了他在1943年4月19日自願服用LSD的經歷：那天，這位巴塞爾化學家口服了在山德士的實驗室合成的這種物質，他還不清楚其效力，隨後他就騎自行車回家，接着他經歷了歷史上第一次的LSD體驗：

我沒法清楚地講話，我叫我的實驗室助理陪我回家。在路上我的狀態開始令人擔憂。進入我視野的所有事物都是扭曲且顫抖的，就像彎曲的鏡子一樣。我覺得我們在路上沒有前進。但是實驗室助理後來告訴我，我們走得非常快。[13]」

稍後，他經歷了一陣子的焦慮和不適，他將其歸因於用藥過量以及對未知情況的焦慮。給他聽診的醫生沒有檢查到除了瞳孔擴大以外的任何症狀。

1948年3月23日，亞瑟·斯托爾和艾伯特·霍夫曼向美國提交了d-麥角酸二乙酰胺的專利申請[14]（向瑞士提交專利申請則是在1943年4月30日）。1947年[12]，精神病學家沃納·斯托爾（Werner A. Stoll）博士在德語科學雜誌《瑞士神經病學和精神病學檔案》（Schweizer Archiv für Neurologie und Psychiatrie）發表文章《Diéthylamide de l'acide lysergique, un phantasticum du groupe de l'ergot》，披露了第一批系統性研究LSD對人體作用的結果。斯托爾是亞瑟·斯托爾教授的兒子，儘管使用精神活性物質來處理精神疾病的相關研究並不新鮮，但他是第一個研究對病人進行LSD試驗的精神病學家。LSD似乎有良好的應用前景。山德士實驗室發展出一套名為Delysid的預備測試系統，以供研究人員使用。隨後LSD被用在精神病學和心理學領域以促進精神治療的研究。從1951年開始，美國特勤局前特工阿爾弗雷德·哈伯德（Alfred Hubbard）對LSD產生了興趣，並於1955年將其介紹給作家奧爾德斯·赫胥黎。後來哈伯德成為醫生，在加拿大開設了LSD上癮治療診所[11]。

作為致幻劑

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1972年被美國麻醉藥物和危險藥物管理局逮捕時的蒂莫西·利里

LSD起初流行於一小群心理健康專家（比如精神病學家和心理學家）和一些政治和社會上的重要人士之間。從1950年代中期開始[12]，關於LSD的報道引發了醫學界以外的興趣，大量媒體介紹其有「奇蹟般的療效」或帶來積極的體驗[15][16][17][18][19]。人們大規模在自己身上做實驗，超出了科學的範疇。隨着LSD服用的增加，關於壞體驗（英語：bad trip）的報導也暴漲[20]。

隨後LSD開始與美國非主流文化緊密聯繫在一起，首先是垮掉的一代，接着是60到70年代的嬉皮士文化。LSD有助於提升感官和大腦的敏銳度，使服用者可以超出自身視角及環境的界限。這一時期，艾倫·金斯堡、奧爾德斯·赫胥黎、加里·格蘭特、蒂莫西·利里、肯·克西等人都服用LSD並大力宣揚其功用。蒂莫西·利里定居於紐約州的米爾布魯克（英語：Millbrook, New York），在那裡向人們發放固定劑量的LSD；肯·克西則定居於加州拉洪達，建立了名為快樂搗蛋鬼（英語：Merry Pranksters）的嬉皮社團，其成員在一個精心裝飾的巴士裏穿越美國，安排興奮劑實驗（electric kool-aid acid tests）。在這種迷幻運動中，城市和鄉村的許多社區被建立，同時眾多年輕人集中於舊金山的海特-阿什伯里區（英語：Haight-Ashbury）或紐約的東村等特定街區[11]。正是在這一時期，人們開始報道以吸墨紙形式服用LSD[21]。1963年，山德士失去了LSD的專利權。1964至1966年，出現了一些令人不安的關於LSD的報道[22][23][n 1]，也有一些報道是持讚揚態度的。山德士公司決定於1966年4月停止售賣LSD[12]。這一決定終止了正在進行的實驗，他們必須向美國食品藥品監督管理局申請新的授權，但他們未能獲得授權。嬉皮社區的興盛使官方部門感到擔憂。當時共和黨人羅納德·里根擔任州長的加利福利亞於1966年10月6日禁止使用LSD，很快美國的其他州緊隨其後。LSD在流行文化裏的形象發生了變化，成為了危險品[11]。

1961年的《麻醉品單一公約》並不管制新出現的合成致幻劑。1969年，嬉皮士文化及與之相關的致幻劑使用已擴展至整個西方世界[24]。1971年制定的《精神藥物公約》中，LSD從該公約在簽署國內生效起被列為I類藥物，即「可能被濫用、對公共健康構成嚴重威脅、治療價值低」的藥物。然而LSD的個人使用直到70年代中期才開始減少[25]。根據不同國家的法律，生產、持有和使用LSD將面臨處罰，包括監禁。儘管有這些禁令，美國中央情報局依然在MKUltra計劃中使用LSD在加拿大和美國進行非法人體實驗[26]。LSD對60年代和70年代的文化——尤其是在搖滾、流行、電影等領域，或者更普遍地說在整個藝術界產生了巨大影響。美國中央情報局設想過在菲德爾·卡斯特羅的食物裏投放LSD，以使他做出荒謬的行為讓他出醜；他們還曾設想在卡斯特羅要發表演講的廣播電台裏噴灑LSD[27]。

從1967年開始，在黑市和大量需求的支持下，LSD的地下娛樂性和治療性使用開始在一些國家繼續。對LSD的效果和作用機制的合法的科學實驗也不時進行，但很少涉及人類主體。[28][29]

在1990年代，LSD於銳舞次文化中受到歡迎。在FDA有史以來最大一宗的LSD查緝案後，美國LSD的使用大約在2000年急劇下滑。美國藥品管制局逮捕了兩名化學家，並聲稱他們製造了美國與許多歐洲地區LSD供應量中95%的LSD。

化學

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LSD的四種立體異構體

LSD是一種生物鹼衍生物，可以從麥角靈生產獲得。該分子含有一個吲哚芳香雜環。純淨的LSD是一種無色或微白色、無氣味、味微苦的晶體，可溶於水[30]。晶體顏色越暗，說明其純度越低[31]。相反，純淨的LSD晶體在暗處搖晃時會有陣陣白色小閃光[32]。此外，不管其形態如何（結晶、粉末還是溶液），LSD在黑光燈中呈現熒光[33]。LSD不穩定、呈弱鹼性，以四種立體異構體存在，其中三種沒有精神作用。

命名

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艾伯特·霍夫曼第一次發現LSD時，將其記為Lysergsäure-diäthylamid，簡寫為LSD-25，指這是從麥角酸（Lysergsäure）衍生而來的第25種化合物。現代德語寫作Lysergsäurediethylamid。因此LSD來自該德語單詞。依國際非專利藥品名稱，LSD全稱為acide lysergique diéthylamide，即麥角酸二乙酰胺。根據國際純化學和應用化學聯合會的命名規則，LSD應為N,N-diéthyllysergamide，即N,N-二乙基麥角酰胺。

結構與穩定性

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LSD是一種手性分子，第5號和第8號碳是不對稱碳原子（見結構圖）。存在四種LSD立體異構體，只有(+)-D-LSD (5R, 8R)能對人產生精神作用。LSD因含有三級胺官能團而呈弱鹼性，其酸鹼平衡常數pKa為7.8[34]。LSD是一種不穩定的分子，可通過幾種途徑降解[32][35]。

以鹽的形式或使用蒸餾水製成水溶液的形式，LSD可以在低溫、避光、避熱的條件下保持穩定。

LSD的不穩定性來源於其結構：8號碳原子的羧酰胺在鹼性溶液里發生異構化，生成異-LSD（N,N-異麥角酸二乙酰胺），沒有生物學活性[32]；另一方面，8號碳原子與芳香環之間的共價鍵連接較為脆弱，在強氧化劑、含有氯氣的自來水或乙醇存在時，該共價鍵會使分子轉化為lumi-LSD（10-羥基-9,10-二氫-(+)-麥角酸二乙酰胺），在有光線尤其是紫外線時反應加劇[36])，對人體無活性[32]。LSD還對氧氣、紫外線和熱敏感。因此LSD吸墨紙較快就會失效[31]。

合成

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LSD以激活的麥角酸和二乙胺為原料來合成[30]。自然界中不存在麥角酸，通常是通過麥角酰胺類化合物（如治療偏頭痛的麥角胺）水解生成。用三氯氧磷（POCl3）或者其他在多肽合成中使用的及激活劑激活麥角酸[37]，與二乙胺反應製得LSD。對於一個複雜的分子而言，合成LSD所需的反應步驟很少，但耗時較長，在實驗室條件下需要2到3天才能合成30到100克[31]。

此外，由於LSD對氧氣和光敏感，其合成需要在持續通氮氣下進行，且需控制光線（不能有紫外線），因此需使用特定的材料和條件。

合成的LSD往往是含有LSD和異-LSD的混合物，兩種成份可通過手性色譜法分離。可能得到純度超過95%的LSD，但對LSD的晶體分析表明其純度通常只有60%[31]。

LSD也可以以麥角胺或溴隱亭等藥物為原料來合成。

藥理學

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美國緝毒局查獲的液體LSD

LSD是一種精神藥物，與賽洛西賓、二甲基色胺一樣被劃分在迷幻藥物類別，能引起情緒、思想和感知的混亂，通常出現在夢境或冥想等狀態下。LSD是藥效最強的致幻劑之一：通常25微克的劑量（一粒Delysid丸的量）足夠引起藥理反應[30] ，100微克以上會致幻，[21]。有效劑量是每公斤體重0.003到0.001微克[12]。不過，LSD沒有任何成癮性[38]，停止使用不會引起任何身體上的狀況。

LSD也不會引起任何長期的生理耐受性[38]，雖然短期之內耐受性很強。該耐受性隨着時間會逐漸消失。

LSD能與其他致幻劑（通常是吲哚類，如麥司卡林、LSA或賽洛西賓[39][40][41]能交叉作用[42]。這一交叉耐受現象曾使人們以為這些致幻劑具有相似的作用方式。

檢出LSD較為困難[43]，因為劑量極低且在血液裏代謝很快。可以在尿液里檢測出N-去甲基-LSD[n 2]，它在攝入之後可能在尿液里存在數小時到兩天[44]。LSD代謝物2-氧-3-羥-LSD的鑑定為研究開闢了新領域，它在尿液中的濃度比LSD高16至43倍[45][46]。

作用機理

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LSD作用於調節中樞神經系統的神經元之間的連接（即突觸）[12]，它同時作用於幾種神經遞質的調節[47].

LSD對大腦中的許多不同受體具有親和力。儘管在過去十年中已取得重大研究進展，但人們對其藥理學仍知之甚少。它是受體激動劑5-HT1A、5-HT1B尤其是5-HT2A等5-羥色胺受體的促效劑[48]。

LSD與5-HT1結合可降低多巴胺能神經元的活性[49]，而與5-HT2A結合則會引起迷幻效果[50][51]。LSD的致幻作用能被2A受體拮抗劑所阻斷。LSD對5-HT5, 6 et 7等亞型的親和力是已知的，但其臨床意義仍不甚明瞭，尚待討論。

LSD還能與TAAR1受體（痕量胺相關受體1）結合，該受體和成癮、調節體重等機制有關。LSD通過激活該受體對多巴胺能神經元的活性產生負面影響[48][49]。

藥代動力學

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口服使用後，LSD在胃腸道中快速被完全吸收[12]。靜脈給藥後，LSD在幾分鐘內離開血腔，附着在組織上，並在10至15分鐘內達到最大濃度（在小腸內的濃度2個小時後達到最大）。實驗並未顯示兩種用藥方法之間的效果有任何區別，只是在靜脈內的潛伏事件略有減少[12]。隨後，80％的LSD被肝臟氧化為無活性的2-氧-LSD，後者通過膽汁被清除。

藥效

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LSD改變人的意識狀態。由於其致幻性，LSD的作用可能取決於許多因素，如過去的經歷、服用時的心境（LSD傾向於加強服用時的精神狀態）、性格[52]、服用時的環境，以及劑量[12]。由於許多人服用後有神秘體驗，因此可以將其視為一種宗教致幻劑。LSD是一種致幻劑，能破壞人的五種感官，不一定會導致視覺上的幻覺，而是導致錯覺：運動中的幾何圖案發生變形、色彩變得更明亮、運動中的物體身後攜帶有彩色條紋、無法正確判斷距離等等。也就是說LSD導致感官整體上的變化。由於LSD具有精神活性，其藥效有時會成為壞體驗（英語：bad trip）。LSD發作類似於狂躁性精神病發作，其特徵是多動、無所不能的感覺或沮喪[12]。這種經歷在長期上可能會產生負面心理影響，例如妄想症和抑鬱症。

LSD通常在服用30分鐘[53]到90分鐘[54]之後產生效果，儘管有些使用者在僅10分鐘之後便開始有反應。有效時間可達5[54]到10小時[53]，乃至12小時[11]。其效果呈「階梯」狀，使用者在某些時間可能覺得藥效已過恢復了清醒。

潛在用途

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LSD有藥用價值，有時候用於治療酒精上癮、緩解疼痛、集束性頭痛，也有用作提升創造力。但是如美國禁毒署之類的政府組織堅稱「LSD沒有興奮刺激作用，不能提升創造力，對酒精依賴沒有持續的積極的療效，不會產生典型的精神錯亂，也不會產生立即的人格改變」。

精神治療

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從1950年代到1960年代，LSD被用於增強精神病治療的療效。有些精神病專家認為LSD對於幫助病人通過其他精神治療手段「解開」受壓抑的潛意識內容和治療酒精上癮十分有效。 一項研究指出，「LSD藥用價值的根本即它有產生自我接受和自我降服的潛力，」可能是強迫使用者面對精神問題。在1968年12月，一份由74位英國醫生發起的調查反映了LSD的臨床效果。在73份回覆中，大多數醫生認為LSD效果明顯且足夠安全。

  1. 56%即41人繼續在臨床使用LSD。
  2. 15%即11人停止使用因為退休或是其他客觀原因。
  3. 12%即9人停止使用LSD因為它們發現藥效不明顯。
  4. 10%即7人停止使用且原因不明。
  5. 7%即5人停止使用因為LSD過於危險。

社會影響

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印有迷幻圖案的吸墨板

LSD作為一代人專屬的藥物，在歷史上留下了印記。在關於LSD的科學報告公之於眾時，其心理效應引起了知識分子或藝術家的關注——首先是垮掉的一代，然後是嬉皮士。奧爾德斯·赫胥黎在1953年使用並記述了使用麥司卡林的經歷，對此興奮不已的人們開始在自己身上進行實驗。1959年，詩人艾倫·金斯堡在人類學家格雷戈里·貝特森的引導下，在帕洛阿爾托的精神研究所使用了致幻藥[11]。當時在哈佛大學擔任心理學講師的蒂莫西·利里是艾倫·金斯堡的朋友，他於1961年初次嘗試了LSD[55]。服用LSD（以及其他致幻劑）的經歷成為了靈感來源，催生了一種新的藝術流派Psychedelia（英語：Psychedelia）。但其實很少有作品是在LSD的影響下直接誕生的，如果是，那麼該藝術作品通常比較簡陋[12]。

蒂莫西·利里知道，藥效如此強大的物質極有可能被宣布為非法。因此，他開始針對有影響力的人物進行公開辯論，使輿論向對他有利的方向發展。1962年，他組織了劑量控制的LSD培訓課程，隨後繼續在紐約州的米爾布魯克進行該課程。1963年，蒂莫西·利里和他的同事理查德·阿爾珀成立了國際內部自由聯合會（International Federation for Internal Freedom / IF-IF），將知識分子和各種匿名成員聚集在一個烏托邦式的項目中，該項目很大程度上是啟發自LSD帶給人的神秘體驗，他們為60和70年代的美國反文化運動奠定下了基礎[11]。1964年，蒂莫西·利里和傑克·凱魯亞克、艾倫·金斯堡和威廉·柏洛茲三位作家在米爾布魯克一道宣布了「迷幻革命」（或「化學革命」）的開端，服用迷幻藥將使人類進入一個新時代。作家艾倫·沃茨曾談及「後迷幻時代的西方文明」[24]。後來，1967年，受蒂莫西·利里的影響精神探索聯盟（League for Spiritual Discovery）得以創立，利里則被視為「藥物使徒」[12]或「 LSD教宗」[24]。媒體認為正是因為利里的影響，估計有360萬人使用了LSD[56]。 蒂莫西·利里的哲學可以概括為「激發熱情、內向探索、脫離體制」（Turn on, tune in, drop out）。LSD的使用改變了人們對生活的感知，並因此而改變生活本身。蒂莫西·利里為LSD的使用提供了精神上的、個性化的和思想上的維度，以實現「大腦的蛻變[55]」。在這一點上，他成為了那些辯論或研究神秘體驗或宗教經歷的人的一份子。因此，奧爾德斯·赫胥黎將包括LSD在內的迷幻藥視為使幻象成為現實的催化劑[12]。對於「化學革命」的神學家Art Kleps來說，「迷幻物質是聖禮；是誰使用它，或者是以什麼意圖使用它，這些都無關緊要；迷幻藥就是上帝的皮肉。」從更務實的角度而言，迷幻劑具有一種靈性，但不一定和神有關[55]。

與此同時，作家肯·克西在1960年建立了一個名為快樂搗蛋鬼（英語：Merry Pranksters）的嬉皮社團[n 3]。1964年，他們購買了一輛公共汽車並對其進行改裝：它的內部和外部都配有擴音設備，其車頂被改進後也可容納乘客。在公共汽車的前面寫有「 更進一步」（Further），一開始寫成了Furthur，有拼寫錯誤。快樂搗蛋鬼乘公共汽車在美國各地縱橫，一路上進行了迷幻劑測試，用來測試的化學物質通常是由化學家奧古斯都·奧斯利·斯坦利（Augustus Owsley Stanley）提供的。1965年，他們在拉洪達建立了自己的大本營，在每個星期六組織大型聚會：LSD粉末被到處噴撒，樹林裡有音響設備並裝飾着雕塑，舞台上放着燈光遊戲，喬裝打扮的快樂搗蛋鬼四處奔跑。迷幻劑測試（英語：acid tests）是一檔多媒體節目，通常由200至300人參加，寫着「你呢，你可以通過測試嗎？」的傳單讓人們躍躍欲試：感恩至死樂隊演奏音樂，快樂搗蛋鬼的公共汽車司機Neal Cassady在麥克風上不停地講話，艾倫·金斯堡朗誦印度讚美詩，房間中央有一個盛滿了LSD賓治酒的浴缸，有時還會放映電影放映[55]。首批活動是借用一系列外部的刺激來強化LSD的體驗。最大的一次迷幻測試於1966年1月在舊金山舉行，名為Trips Festival[57]。從這時起，蒂莫西·利里和快樂搗蛋鬼之間的根本區別就凸顯出來了。所希望的是冷靜和沉思，而快樂搗蛋鬼則自願放大其幻象以突破自己的極限，對他們而言，LSD就像一項極限運動，是一種耐力測試，且僅供內部人員使用[55]，與蒂莫西·利里不同之處在於他們排除任何神秘體驗[11]。 1965年，奧古斯都·奧斯利·斯坦利加入了快樂搗蛋鬼；在伯克利結束化學系學習後，他第一次獲得了LSD[57]。1966年，斯坦利在舊金山灣區搭建了一個實驗室，試圖合成純度儘可能高的LSD然後以低價銷售。他給自己的產品加了許多不同的顏色以避免競爭者的假貨，他還喜歡謠言裡說的哪種顏色會帶來哪種效果。他生產了一批有五種顏色的LSD，以說明這些謠言毫無根據；然後，他免費分發樣品來宣傳新批次的顏色（有時通過與傑佛森飛船等樂隊來宣傳橙色），隨後就只等口耳相傳了。他是市場營銷的大師，確定了250微克片劑2美元價格——這時LSD仍然合法。其他在LSD歷史上留下印記的化學家還有奧斯利的助手蒂姆·斯卡利（Tim Scully）或米爾布魯克的化學家尼克·桑德（Nick Sand）[58]。然而，1966年10月6日，加利福尼亞州宣布LSD為非法。肯·克西計劃在萬聖節進行最後一場活動：給一些快樂搗蛋鬼頒發學位證的「迷幻測試畢業」（Acid test Graduation），這將是最後的迷幻測試。奧古斯都·奧斯利·斯坦利提供LSD的最後一個大型音樂節於1967年1月14日在舊金山舉行[55][59]。

美國反文化運動的興起正是與LSD的普及息息相關。霍夫曼[12]等作者指出，正是LSD與這項運動的聯繫才它在美國迅速被禁，或者說，除了LSD本身之外，與之相關的意識形態也是被禁止的。嬉皮士將LSD與他們價值觀相聯繫，這些價值觀與這場對社會至關重要的文化運動相背離——物質主義及其所造成的不滿; 城市化及其所引發的對自然的遠離、工業化及其產生的前景渺茫。他們主張要有完全的自由，包括藥物消費的自由，並特別稱頌LSD的使用[n 4][60]。

眾多藝術家都曾服用LSD，尤其是大門樂隊的吉姆·莫里森、平克·弗洛伊德的西德·巴雷特[n 5][55]、披頭士[n 6][55]、鮑勃·迪倫[61]還有吉米·亨德里克斯和滾石樂隊。因此，LSD從60年代後期開始極大影響了音樂創作，尤其是迷幻搖滾、迷幻流行和多種風格的酸性搖滾樂。這一重大的現象同樣影響了電影。1963年，意大利紀錄片《非人生活》（血腥和色情主題的影像集合）開啟了一個新的電影流派，引發了一系列模仿者，如《Mondo Hollywood（英語：Mondo Hollywood）》和《Mondo Mod》等紀錄片)[55]。

蘋果公司的創始人之一喬布斯同樣承認LSD打開了他的思維，影響了他的直觀能力和創造力[62]。

許多電影也受到LSD及其文化的啟發[55]：

除了傳統電影以外，還有一類Z級電影（英語：Z_movie）出現[24]。

其他一些反文化現象也與LSD有關。賽博朋克譴責將LSD定為非法的行為，認為這是阻止他們自由獲取信息的障礙[63][64]，而且賽博朋克且對產生一種虛擬現實的能力也很感興趣。同樣，在techno的圈子裡LSD（和其他致幻劑）流行度較高，特別是在Free Party（英語：Free Party）中，其影響接近70年代[65]。

劑量

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LSD按品質而言是迄今為止發現的強烈精神藥品之一。從試驗者的體驗和藥物學方法（例如受體結合實驗）中，都發現LSD比光蓋傘素和光蓋傘辛要強100倍，比麥司卡林強4000倍。LSD的劑量以微克為單位，相對而言幾乎所有其他的藥品和毒品都以毫克為單位。

通常LSD的致幻劑量為25μg，且其藥效隨劑量增加而顯著加強。1990年代末，美國緝毒警察繳獲的LSD每支大約20-80μg；60年代時也有300μg以上的。常用LSD的人的可達劑量為1200μg，但是如此高的劑量可能會產生不愉快的生理、心理反應。

LSD的致死劑量（LD50）為200-1000μg／kg，但迄今為止截至2024年尚未有LSD過量致死的報道。

注釋

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  2. ^ 這是LSD的氮原子上去掉甲基(-CH3)的產物，檢出限是0.5ng/mL。
  3. ^ Ken Kesey consomme pour la première fois du LSD en 1960, dans le cadre d'une expérience où il est volontaire, menée au Veterans Hospital de Memo Park.
  4. ^ 在1969年的一項調查中，被視為「一個好的嬉皮士」「或多或少強制性的做法」（Rex Weiner & Deanne Stillman, Woodstock Census : The Nationwide Survey of the Sixties Generation, New York : Viking, 1979）。
  5. ^ 他於1966年首次服用LSD，1968年3月2日，他不得不離開樂隊。他因服用LSD而無法在音樂會上演奏，例如他可能在整個音樂會中撥相同的和弦等。
  6. ^ 1965年，約翰·列儂和喬治·哈里森和一名牙醫一起第一次服用LSD。

參考文獻

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另見

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外部連結

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媒體

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學術

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都市傳奇

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其他

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