達金反應
外觀
達金反應(Dakin反應)是酚醛或酚酮與過氧化氫在氫氧化鈉作用下反應生成二酚與羧酸的反應。[1][2][3]由亨利·達金於1909年首先發現。
![Dakin反應](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/Dakin_Reaction_Scheme.png/450px-Dakin_Reaction_Scheme.png)
以水楊醛為例,它與過氧化氫在鹼液中反應,生成的產物是鄰苯二酚:
![水楊醛 Dakin反應](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/PyrocatecholSynthesisDakin.svg/450px-PyrocatecholSynthesisDakin.svg.png)
反應機理
[編輯]反應與BV氧化重排反應類似,但過氧試劑不是過氧酸,而是過氧化氫。它的一個可能的機理如下。對醛進行加成,然後苯基遷移,重排,甲酸酯水解,酸化生成二酚。
![Dakin反應機理](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/DakinReactionMechanism.png/600px-DakinReactionMechanism.png)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Dakin, H. D. Am. Chem. J. 1909, 42, 477.
- ^ Dakin, H.D. Proceedings of the Chemical Society, London 1909, 25(359), 194-195.
- ^ Leffler, J. E. Chem. Rev. 1949, 45, 385.(綜述)