苯駢[a]蒽

苯並[a]蒽
IUPAC名 benz[a]anthracene
別名	1,2-苯並蒽
識別
CAS號	56-55-3  Y
PubChem	5954
ChemSpider	5739
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3c2cc4ccccc4c3
InChI	1/C18H12/c1-2-7-15-12-18-16(11-14(15)6-1)10-9-13-5-3-4-8-17(13)18/h1-12H
InChIKey	DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM
ChEBI	51348
KEGG	C14317
性質
化學式	C18H12
摩爾質量	228.29 g·mol−1
外觀	白色固體
密度	1.19 g/cm3
熔點	158 °C（431 K）
沸點	438 °C（711 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯並[a]蒽，又名四芬，是一種多環芳烴，化學式 C₁₈H₁₂。

毒性

動物研究表明苯並[a]蒽具有致癌性和遺傳毒性。小鼠經攝取、皮下注射和腹膜注射出現肝、皮膚和肺腫瘤。屬2類致癌物，3類生殖細胞誘變物質。

該物質在有機體內經細胞色素P450和環氧化物水解酶代謝，生成的產物有反式-3,4-二羥基-3,4-二氫苯並[a]蒽，反式-5,6-二羥基-5,6-二氫苯並[a]蒽，反式-8,9-二羥基-8,9-二氫苯並[a]蒽，以及反式-10,11-二羥基-10,11-二氫苯並[a]蒽。其中，由3,4-環氧化水解產物為間接致癌，其進一步代謝的產物3,4-二羥基-1,2-環氧-1,2,3,4-四氫苯並[a]蒽與DNA結合誘導突變。