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羥胺

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羥胺
羥胺
羥胺
IUPAC名
hydroxylamine
識別
CAS號 7803-49-8  checkY
PubChem 787
ChemSpider 766
SMILES
 
  • NO
InChI
 
  • 1/H3NO/c1-2/h2H,1H2
InChIKey AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD
Gmelin 478
3DMet B01184
EINECS 232-259-2
ChEBI 15429
RTECS NC2975000
KEGG C00192
MeSH Hydroxylamine
性質
化學式 NH
2
OH
摩爾質量 33.0298 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.21 g/cm3
熔點 33 °C
沸點 110 °C
溶解性 可溶於冷水,熱水中分解
結構
偶極矩 0.67553 D
熱力學
ΔfHm298K −39.9 kJ/mol
S298K 236.18 J/(K·mol)
危險性
警示術語 R:R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50
安全術語 S:S2, S22, S26, S36/37/39, S61
歐盟分類 Xn, N
NFPA 704
3
3
1
 
相關物質
相關化學品 鹽酸羥胺硫酸羥胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

ㄑㄧㄤˇ(英語:Hydroxylamine),又稱羥基胺,可看作NH3中的一個HOH取代而形成的衍生物,其分子式為NH2OH。室溫下為不穩定的白色晶體,容易潮解[1] 常以水溶液的形式使用。

1999年來,兩家生產羥胺的工廠發生了爆炸,但羥胺的爆炸性原理尚不明確。[2] 研究表明,二價或三價鐵鹽會催化50%羥胺溶液的分解,羥胺及衍生物最好以鹽的形式儲存。

羥胺有順式和反式兩種異構體,固態時為反式,氣態可能是順式和反式的混合物。

生產

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NH
2
OH的生產方法有以下幾種:

  • 0°C下,用HSO
    4
    /SO
    2
    還原亞硝酸銨的水溶液,生成[NH
    4
    ]
    2
    [N(OH)(OSO
    2
    )
    2
    ],進一步水解得到硫酸羥胺(NH
    3
    OH)
    2
    SO
    4
NH
4
NO
2
+ 2SO
2
+ NH
3
+ H
2
O → [NH
4
]
2
[N(OH)(OSO
2
)
2
]
[NH
4
]+
2
[N(OH)(OSO
2
)
2
]2− + H
2
O → [NH
4
][NH(OH)(OSO
2
)] + [NH
4
][HSO
4
]
2[NH
4
]+
[NH(OH)(OSO
2
)]
+ 2H
2
O → [NH
3
(OH)]
2
[SO
4
] + [NH
4
]
2
[SO
4
]
HNO
2
+ 2HSO
3
→ [N(OH)(OSO
2
)
2
]2− + H
2
O → [NH(OH)(OSO
2
)]
+ [HSO
4
]
[NH(OH)(OSO
2
)]
+ H
3
O+
(100 °C/1 h) → [NH
3
(OH)]+
+ [HSO
4
]
[NH
3
(OH)]Cl + NaOBu → NH
2
OH + NaCl + BuOH[1]

反應

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羥胺與親電試劑,如烷基化試劑反應生成N或O取代產物:

R-X + NH
2
OH → R-ONH
2
+ HX
R-X + NH
2
OH → R-NHOH + HX

反應成

R
2
C=O + NH
2
OH · HCl , NaOH → R
2
C=NOH + NaCl + H
2
O

肟通常是具有固定熔點的固體,其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配體試劑。

羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸,是生產己內酰胺的原料之一:

HOSO
2
Cl + NH
2
OH → NH
2
OSO
2
OH + HCl

羥胺-O-磺酸應於0°C儲存,使用時也需要用碘量法來測定純度。

還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到[3]

NH
2
OH (Zn/HCl) → NH
3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH
2

羥胺可與金屬離子配位,且生成的配合物具有鍵合異構:M ← NH2OH 和 M ← ONH3

用途

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羥胺及其衍生物的用途有:

安全

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羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性,吞食有害,為潛在的誘變劑。[5] 羥胺在加熱時可能發生爆炸。

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
  2. ^ Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 網際網路檔案館存檔,存檔日期2007-12-20..
  3. ^ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
  4. ^ Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
  5. ^ MSDS Sigma-Aldrich

外部連結

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