碘苯
| 碘苯 | |||
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| IUPAC名 Iodobenzene | |||
| 別名 | 碘代苯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 591-50-4 
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| PubChem | 11575 | ||
| ChemSpider | 11087 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYAQ | ||
| RTECS | DA3390000 | ||
| DrugBank | DB02252 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H5I | ||
| 摩爾質量 | 204.01 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 對光敏感的無色液體 | ||
| 密度 | 1.831 g/cm3（20/4℃） | ||
| 熔點 | -29 ℃ | ||
| 沸點 | 188 ℃（常壓）63-64 ℃（1.07kPa） | ||
| 折光度n D |
1.6200（18.5℃） | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
碘苯也稱碘代苯，是苯的一碘取代物，分子式為C6H5I。它用於有機合成中或用作折射率標準液。
性質
[編輯]碘苯是無色有特殊氣味的液體，難溶於水，可溶於氯仿、乙醚和乙醇。對光敏感，見光顏色逐漸變黃。閃點74℃。
由於 C-I 鍵鍵能比 C-Cl 和 C-Br 鍵鍵能低，因此碘苯的反應性比氯苯和溴苯更強。它可以與鎂反應生成格氏試劑苯基碘化鎂（PhMgI），後者可在有機合成中用作苯基負離子的合成子等價物。
碘苯也可作為薗頭偶合反應、Heck反應和其他金屬催化的偶聯反應中的原料。
製備
[編輯]由苯胺重氮化、置換製得。首先向冷卻的苯胺鹽酸溶液中緩慢滴加亞硝酸鈉溶液，並用碘化鉀澱粉試紙測定反應終點（藍色），使之發生重氮化反應生成重氮鹽PhN2+Cl−，然後加入碘化鉀溶液，使重氮基被碘取代並放出氮氣，生成碘苯。反應後加入強鹼使過量的亞硝酸鹽水解，酸化，最後用水蒸汽蒸餾收集產物，即得到純淨的碘苯。[1]
除上述方法外，碘苯也可通過用碘、硝酸和苯在回流條件下反應得到。[2]
還有一種製取碘苯和取代碘苯的方法是：先用三氧化二鉈與含水三氟乙酸加熱反應製取三氟乙酸鉈，然後在存在三氟乙酸的情況下加入苯反應，生成二(三氟乙酸)苯基鉈，最後將二(三氟乙酸)苯基鉈與碘化鉀水溶液反應，便可得到碘苯，產率高達96%。
2-碘對二甲苯用上述鉈法製取的過程可總結為：
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 351.
- ^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 323.