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硝基咪唑

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5-硝基咪唑
IUPAC名
5-Nitro-1H-imidazole
別名 4-硝基咪唑
5-硝基-1H-咪唑
識別
CAS號 3034-38-6  checkY
PubChem 18208
ChemSpider 10637918
SMILES
 
  • c1cn(cn1)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C3H3N3O2/c7-6(8)5-2-1-4-3-5/h1-3H
InChIKey KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYAV
性質
化學式 C3H3N3O2
摩爾質量 113.07 g·mol−1
熔點 303 °C(分解)[1]
危險性
警示術語 R:R20/21/22 R36/37/38
安全術語 S:S26 S36/37
主要危害 Xn
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

硝基咪唑[2][3](nitroimidazole)是一群由咪唑環和至少一個硝基取代基組成的有機化合物,也常指代結構中含有硝基咪唑的抗生素類[4],這些抗生素通常包括5-硝基咪唑位置異構體

5-硝基咪唑(5-nitroimidazole)是一種有機化合物,為硝基咪唑的同分異構體之一,化學式為C3H3N3O2。它可由咪唑在硝酸-硫酸中的硝化反應製備[5]。5-硝基咪唑可以進一步發生硝化反應,生成4,5-二硝基咪唑[6]

具有取代基編號慣例的咪唑鍵線式,圖示咪唑環上的位置編號
4-硝基咪唑(圖左)與5-硝基咪唑(圖右)互變異構鍵線式

參考文獻

[編輯]
  1. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-11-18]
  2. ^ 殷明,舒遠傑,熊鷹,等.硝基咪唑化合物結構與性質的理論研究[J].化學學報, 2008, 66(19):7.DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.2008.19.005.
  3. ^ 傅國,李寧毅.硝基呋喃類和硝基咪唑類藥物的研究進展[J].青島大學醫學院學報, 2003, 39(4):486-488.DOI:10.3969/j.issn.1672-4488.2003.04.056.
  4. ^ Edwards, David I. Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 1993, 31 (1): 9–20. PMID 8444678. doi:10.1093/jac/31.1.9. 
  5. ^ Yves Lingscheid, Mathias Paul, Andreas Bröhl, Jörg-Martin Neudörfl, Ralf Giernoth. Determination of inter-ionic and intra-ionic interactions in a monofluorinated imidazolium ionic liquid by a combination of X-ray crystallography and NOE NMR spectroscopy: Intra-ionic interactions in a monofluorinated imidazolium IL. Magnetic Resonance in Chemistry. 2018-02, 56 (2): 80–85 [2020-11-18]. doi:10.1002/mrc.4608 (英語). 
  6. ^ Thomas M. Klapötke, Thomas G. Müller, Magdalena Rusan, Jörg Stierstorfer. Metal Salts of 4,5-Dinitro-1,3-imidazole as Colorants in Pyrotechnic Compositions: Metal Salts of 4,5-Dinitro-1,3-imidazole as Colorants in Pyrotechnic Compositions. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2014-06, 640 (7): 1347–1354 [2020-11-18]. doi:10.1002/zaac.201400082 (英語).