三氟甲磺酸酯
三氟甲磺酸酯（英語：Trifluoromethanesulfonate，簡稱：triflate），是一種具有化學式為CF3SO3-的官能團。因為-Tf基團是三氟甲磺酰基，這種官能團常也簡寫為-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可寫為：CH3CH2CH2CH2OTf。
三氟甲磺酸負離子CF3SO3-，是一種非常穩定的多原子離子，屬於三氟甲磺酸——最強的有機酸之一（CF3SO3H）的共軛鹼。三氟甲磺酸的酸性強度超過了純硫酸，因此可定義為超強酸。
應用
[編輯]三氟甲磺酸酯基團是一種良好的離去基團，可用於某些有機反應如親核取代反應、鈴木反應和赫克反應。由於三氟甲磺酸烷基酯在SN2反應中活性太強，因此儲存中不能接觸親核試劑（如水）。其負離子的良好穩定性源於負離子電荷可分散到三個氧原子和硫原子上而形成共振穩定。額外的穩定性還源於三氟甲基是一種很強的吸電子基團。
三氟甲磺酸酯可應用於11族元素與13族元素及鑭系元素的配體。
一種溫和的三氟甲磺酰化試劑是苯基三氟甲磺酰胺或N,N-二(三氟甲磺酰)苯胺[1]，其反應生成的副產物為[CF3SO2N-Ph]−。
參見
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參考文獻
[編輯]- ^ B. A. Shainyan, L. L. Tolstikov, A. R. Zhinkin. Triflamides and Triflates of Six-membered Heterocyclic Amines. Russian Journal of Organic Chemistry. 2003-08, 39 (8): 1180–1182 [2020-05-29]. ISSN 1070-4280. doi:10.1023/B:RUJO.0000010190.79187.b9 （英語）.