叔丁醇钠
| 叔丁醇钠 | |
|---|---|
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| IUPAC名 sodium 2-methylpropan-2-olate | |
| 别名 | Sodium t-butoxide |
| 识别 | |
| CAS号 | 865-48-5 
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| PubChem | 70078 |
| ChemSpider | 63267 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H9NaO |
| 摩尔质量 | 96.10 g·mol⁻¹ |
| 危险性 | |
| MSDS | [1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
叔丁醇钠是化学式为(CH3)3CONa的有机化合物[1]，是强碱，有微弱的亲核性，在化学反应上类似叔丁醇钾。
应用
[编辑]叔丁醇钠是非亲核性碱，常用在布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应中，如以下的例子[3]：
叔丁醇钠可以用来制备叔丁醇错合物，例如可以从七氯化二钨盐类反应后的复分解反应中制备六叔丁氧基二钨[4]：
- NaW2Cl7(THF)5 + 6 NaOBu-t → W2(OBu-t)6 + 7 NaCl + 5 THF
结构
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| 六聚体 | 九聚体 |
参考资料
[编辑]- ^ Sodium tert-butoxide. [2022-02-14]. （原始内容存档于2022-02-15）.
- ^ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
- ^ Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. 1999, 576 (1–2): 125–146. doi:10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
- ^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson, Marc J. A. Dimolybdenum and Ditungsten Hexa(Alkoxides). Inorganic Syntheses: Volume 36 36. 2014: 95–102. ISBN 978-1-118-74499-4. doi:10.1002/9781118744994.ch18.
- ^ E. Østreng; H. H. Sønsteby; S. Øien; O. Nilsen; H. Fjellvåg. Atomic layer deposition of sodium and potassium oxides: evaluation of precursors and deposition of thin films. Dalton Trans. 2014, 43 (44): 16666–16672. PMID 25265332. doi:10.1039/C4DT01930J
. hdl:10852/55422 .
- ^ H. Nekola; F. Olbrich; U. Behrens. Kristall- und Molekülstrukturen von Lithium- und Natrium-tert-butoxid. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628 (9–10): 2067–2070. doi:10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N.
