丙酮亚胺
| 丙酮亚胺 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 Propan-2-imine[1] 2-亚胺基丙烷 | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 38697-07-3 
| ||
| PubChem | 142304 | ||
| ChemSpider | 125534 | ||
| SMILES |
| ||
| MeSH | Imine Acetone Imine | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H7N | ||
| 摩尔质量 | 57.09 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 0.8 g cm−3 (25 °C) | ||
| 沸点 | 57-59 °C（271 K） | ||
| log P | -0.56 | ||
| 折光度n D |
1.394 | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 
| |||
| GHS提示词 | DANGER | ||
| H-术语 | H225, H319, H336 | ||
| P-术语 | P210, P261, P305+351+338 | ||
| NFPA 704 |
 3
0
0
| ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 丙酮肟 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙酮亚胺（英语：Acetone imine）是一种有机化合物，化学式为(CH3)2CNH。 它在室温下是一种易挥发和易燃的液体。它是最简单的酮亚胺。
合成与反应[编辑]
丙酮亚胺是由丙酮氰醇制备的丙酮氰胺经脱氰和氢反应制得。二环己基碳二亚胺 (CyN=C=NCy) 作为氰化氢的清除剂：[2]
- (CH3)2C(NH2)CN + CyN=C=NCy → (CH3)2CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
室温下静置后，丙酮亚胺会分解产生称为Acetonin的杂环。
该化合物容易水解：
- (CH3)2CNH + H2O → (CH3)2CO + NH3
这种反应性来自于氨，是亚胺的特征。亚甲基亚胺（CH2=NH）也具有高反应性，可缩合为六亚甲基四胺。静置后，丙酮亚胺进一步缩合生成称为Acetonin的四氢嘧啶，同时失去氨分子。[3]
相比之下，六氟丙酮（(CF3)2C=NH）亚胺的稳健性更强。[4]
参考资料[编辑]
- ^ Synonyms. Pubchem. [2023-04-07]. （原始内容存档于2023-04-09）.
- ^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke. Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen. Synthesis. 1981, 1981: 702–704. doi:10.1055/s-1981-29566.
- ^ Matter, E. Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (A new reaction product from acetone and ammonia (acetonine)) I. Helvetica Chimica Acta. 1947, 30: 1114–23. doi:10.1002/hlca.19470300503.
- ^ W. J. Middleton, H. D. Carlson. Hexafluoroacetone Imine. Org. Syntheses. 1970, 50: 81–3. doi:10.15227/orgsyn.050.0081..