碳酸亚乙叉酯

碳酸亚乙叉酯
	IUPAC名; 2H-1,3-Dioxol-2-one
英文名	Vinylene carbonate
别名	2H-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮
识别
CAS号	872-36-6
PubChem	13385
ChemSpider	12812
SMILES	C1=COC(=O)O1;
性质
化学式	C3H2O3
摩尔质量	86.05 g·mol⁻¹
外观	含BHT稳定剂的样品为无色液体
密度	1.36 g·cm−3
熔点	22 °C（295 K）
沸点	165 °C（438 K）
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	危险
H-术语	H302, H311, H315, H317, H318, H373, H411
P-术语	P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P310, P312, P314, P321
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

碳酸亚乙烯酯是一种有机化合物，化学式为C₃H₂O₃。

合成

碳酸亚乙烯酯最初于1953年被报道，它以碳酸乙烯酯为原料来制备。^[2]在合成反应的第一步，碳酸乙烯酯与氯气或磺酰氯在60~70 °C下的光氯化反应（英语：Photochlorination）会生成碳酸氯乙烯酯；第二步在碱（如三乙胺）的存在下脱氯化氢，得到产物。^[3]^[4]^[5]

性质及结构

碳酸亚乙烯酯的工业品通常为黄色至棕色的液体，在合适的工艺调控和纯化操作后，可以得到熔点在20~22 °C、氯含量低于10 ppm的固体产物。碳酸亚乙烯酯在无光照的情况下会迅速变黄，需要通过添加自由基清除剂来稳定。其固体可在10 °C以下稳定地储存。^[6]

它可以以P2₁/a空间群结晶，晶胞参数a=7.26(1)，b=10.55(2)，c=4.96(1) Å，β=107.5(5)°。^[7]

应用

碳酸亚乙烯酯可以和双烯发生狄尔斯-阿尔德反应，如和二甲基丁二烯（英语：Dimethylbutadiene）环加成，得到双环碳酸酯，并可水解为顺式-1,2-二甲基环己烯-4,5-二醇：^[2]

它和环戊二烯反应，水解可以得到邻位的降冰片烯二醇，它再经过斯文氧化反应得到双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二酮：^[8]

它在紫外线照射下可以和酮反应，生成双环氧杂环丁烷：

它和五硫化二磷反应，可以得到硫代碳酸亚乙烯酯，^[9]它在紫外线照射下可以定量地生成乙烯酮，该反应可用于替代α-重氮酮的热分解反应。^[10]

碳酸亚乙烯酯被广泛用作锂离子电池的电解质添加剂，它能促进电解质和负极之间形成不溶性的薄膜。^[11]这种聚合物膜可让离子传导，并能防止负极电解质的还原，有利于锂离子电池保持长期稳定。^[12]^[13]

参考文献

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[4] EP 1881972,Reinhard Langer, Anke Beckmann, Paul Wagner, Heinrich Grzinia, Marielouise Schneider, Ulrich Notheis, Lars Rodefeld, Nikolaus Müller,“Process for producing vinylene carbonate”,发行于2013-08-28,指定于Saltigo GmbH

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[6] WO 2006119908,R. Langer,“METHOD OF STORING AND TRANSPORTING VINYLENE CARBONATE”,发行于2006-11-16,指定于Lanxess Deutschland GmbH

[7] F. Cser. Crystal and molecular structure of vinylene carbonate at −3°C. Acta Chimica Academiae Scientarium Hungaricae. 1974,. 80 (49) [2024-07-17]. （原始内容存档于2024-07-17）.

[8] T. Kobayashi, S. Kobayashi, Swern Oxidation of Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol and Its Pyrazine-fused Derivatives: An Improved Synthesis of Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione and An Unexpected Ring-Opening Reaction, Molecules 5 (9), 2000, 5 (9): 1062–1067, doi:10.3390/50901062  （德语）

[9] Hans-Michael Fischler, Willy Hartmann, Notiz über die Darstellung von Vinylenthioncarbonat und einigen alkyl- sowie arylsubstituierten Derivaten, Chemische Berichte 105 (8), 1972, 105 (8): 2769–2771, doi:10.1002/cber.19721050838 （德语）

[10] Handbook of Reagents for Organic Syntheses, Sulfur-Containing Reagents, ed. L.A. Paquette, Wiley-VCH, 2010, ISBN 978-0-470-74872-5, p. 535.

[11] Lee, Hsiang-Hwan; Wang, Yung-Yun; Wan, Chi-Chao; Yang, Mo-Hua; Deng-Tswen Shieh, Hung-Chun Wu. The function of vinylene carbonate as a thermal additive to electrolyte in lithium batteries. Journal of Applied Electrochemistry. 2005, 35 (6): 615–623. S2CID 97739869. doi:10.1007/s10800-005-2700-x （德语）.

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[13] DE 102004018929,V. Hennige et al.,“Elektrolytzusammensetzung sowie deren Verwendung als Elektrolytmaterial für elektrochemische Energiespeichersysteme”,发行于2005-11-17,指定于assign1 Degussa AG

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