波西米亚酸
波希米亚酸（英语：bohemic acid）是一个通过链霉菌属放线菌发酵而成的混合物。波希米亚酸的名称取自贾科莫·普契尼歌剧《波希米亚人》，而许多成分都以《波希米亚人》的角色为名。大多数成分是抗肿瘤剂和对革兰氏阳性菌有抗菌活性的蒽环类抗生素。
合成和分离
[编辑]波希米亚酸由放线菌目链霉菌属放线菌发酵而制造。具体来说，菌株C36145（ATCC 31127）会制造波希米亚酸。在中性或微碱性的pH条件下，波希米亚酸可以用甲基异丁基酮从发酵液中提取出来，之后可以用石油醚去除油脂。 [1]
除了抗生素吡霉素、烬灰红霉素A和B之外，色谱分离还显示了波希米亚酸的几个成分，包括阿尔契多罗霉素（alcindoromycin）、波希米亚胺（bohemamine）、柯林霉素（collinemycin）、马尔切洛霉素（marcellomycin）、咪咪霉素（mimimycin）、穆塞塔霉素（musettamycin）、鲁道夫霉素（rudolphomycin）和舒奥纳霉素（schaunardimycin）。它们的名称来自普契尼歌剧《波希米亚人》的角色阿尔契多罗、波希米亚、柯林、马尔切洛、咪咪、穆塞塔、鲁道夫和舒奥纳，而波希米亚酸的名称来自这出歌剧。[1][2][3]“霉素”后缀通常表示由放线菌[4][5]或真菌制造的抗生素。 [6]
| 名称 | 化学式 | 熔点（℃） | CAS号 | 结构 |
|---|---|---|---|---|
| 阿尔契多罗霉素 | C41H53NO17 | 150 | 72586-21-1 （页面存档备份，存于互联网档案馆） | |
| 波希米亚胺 | C14H18N2O3 | 200 | 72926-12-6 | 
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| 柯林霉素 | C36H45NO14 | 140 | 72598-49-3 （页面存档备份，存于互联网档案馆） | 
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| 马尔切洛霉素 | C42H55NO17 | 175 | 63710-10-1 （页面存档备份，存于互联网档案馆） | 
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| 咪咪霉素 | C42H55NO17 | 155 | 72657-06-8 |
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| 穆塞塔霉素 | C36H45NO14 | 160 | 63710-09-8 （页面存档备份，存于互联网档案馆） |
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| 鲁道夫霉素 | C42H52N2O16 | 170 | 69245-38-1 | 
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| 舒奥纳霉素 | C35H43NO14 | 93423-02-0 | 
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鲁道夫霉素的底部是一种环状（糖）化合物，其化学式为C6H8NO3。它有一个提议的惯用名，叫红鼻子（rednose）。ref name="j4></ref>
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Nettleton, Donald E.; Balitz, David M.; Doyle, Terrence W.; Bradner, William T.; Johnson, David L.; O'Herron, Frances A.; Schreiber, Richard H.; Coon, Alonzo B.; Moseley, John E. Antitumor Agents From Bohemic Acid Complex, III. The Isolation of Marcellomycin, Musettamycin, Rudolphomycin, Mimimycin, Collinemycin, Alcindoromycin, and Bohemamine. Journal of Natural Products. 1980, 43 (2): 242–58. PMID 7381507. doi:10.1021/np50008a003.
- ^ Richard Alan Strehlow Standardization of technical terminology: principles and practices (second volume), Issue 991 （页面存档备份，存于互联网档案馆）, ASTM International, 1988, ISBN 0-8031-1183-5 p. 27
- ^ Chemists Dabble in Whimsy （页面存档备份，存于互联网档案馆）, NY Times, April 22, 1986
- ^ Alexander Senning Elsevier's dictionary of chemoetymology: the whies and whences of chemical nomenclature and terminology （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Elsevier, 2007 ISBN 0444522395 p. 262
- ^ P. F. Cannon, P. M. Kirk Fungal families of the world （页面存档备份，存于互联网档案馆）, CABI, 2007 ISBN 0-85199-827-5, p. 416
- ^ mycin. 牛津英语词典 (第三版). 牛津大学出版社. 2005-09 （英语）.
- ^ Antitumor agents from the bohemic acid complex. 4. Structures of rudolphomycin, mimimycin, collinemycin, and alcindromycin (PDF). J. Am. Chem. Soc. 1979, 101: 7041 [2021-12-25]. doi:10.1021/ja00517a044. （原始内容存档 (PDF)于2021-12-25）.