柠檬醛
“橙花醛”重定向至此，此条目介绍的是柠檬醛，橙花醛为柠檬醛b的别名。| 柠檬醛 | |||
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| IUPAC名 3,7-dimethyl-2,6-octadienal 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 | |||
| 英文名 | Citral | ||
| 别名 | 柠檬醛a（香叶醛、牻牛儿醛）、柠檬醛b（橙花醛） | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 5392-40-5 
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| SMILES |
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| RTECS | RG5075000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H16O | ||
| 摩尔质量 | 152.24 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色或淡黄色有强烈柠檬香气的液体 | ||
| 密度 | 0.893 g/cm³ (液体) | ||
| 沸点 | 229 °C | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R36, R37, R38 | ||
| MSDS | MSDS | ||
| NFPA 704 |
 2
0
0
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| 闪点 | 91 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
柠檬醛（英文：Citral）即“3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛”，化学式C10H16O，是含有两个双键的不饱和链状醛类单萜。
性质
[编辑]它有以下两种2-双键顺反异构体：
- 柠檬醛a（Genarial）：又名香叶醛、牻牛儿醛，是2位双键的E-异构体，结构见右面左边的图。CAS号141-27-5。淡黄色液体，有强的柠檬气味，相对密度0.8898，沸点228 °C，难溶于水，可以和乙醇、乙醚混溶。
- 柠檬醛b（Neral）：又名橙花醛，是2位双键的Z-异构体，结构见右面右边的图。CAS号106-26-3。无色有甜味的液体，相对密度1.4900，沸点103 °C（1599.8Pa）。
通常情况下柠檬醛是以上两者的混合物，为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体，难溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、矿物油等有机溶剂。相对密度0.891（25/25 °C），沸点228－229 °C。存在于柑橘油、柠檬油、柠檬草油、山苍子油、白柠檬油、马鞭草油等植物精油中。
柠檬醛的化学性质较活泼，容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇／橙花醇。在硫酸作用下能环化生成对异丙基甲苯。在碱中不稳定，强碱作用下能树脂化。
各植物精油中的柠檬醛含量为：柠檬香桃木 (90-98%)，Listsea citrata (90%)，山鸡椒 Litsea cubeba (70-85%)，柠檬草 (65-85%)，柠檬茶树精油 (70-80%)，丁香罗勒 Ocimum gratissimum (66.5%)，Lindera citriodora (~65%)，Calypranthes parriculata (~62%)，苦橙叶精油 (36%)，柠檬马鞭草 (30-35%)，史泰格尤加利 (26%)，香蜂花 (11%)，莱姆 (6-9%)，柠檬 (2-5%)。[1][2][3]
香水过敏者应避免接触柠檬醛。[4]
制取
[编辑]从柠檬油中分离，也可从香叶醇、橙花醇、芳樟醇用铜催化剂作用下减压气相脱氢氧化制取，或由脱氢芳樟醇在聚钒有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮和乙炔制得。如需制取精品，可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加成物，进行纯化后减压蒸馏。
应用
[编辑]主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料，也用于合成紫罗兰酮（合成维生素A的原料）、柠檬腈、甲基紫罗兰酮、羟基香茅醛、异胡薄荷醇、二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和[5]和信息素功能。[6][7]
参见
[编辑]- 柠檬酸，名称类似但结构上不相关的羧酸
- 环柠檬醛，六元环状醛类，用作合成原料
- 异环柠檬醛，环柠檬醛的异构体，用作香精成分
- 香柠檬醛，柠檬醛的双键位置异构体
- 香叶醇；橙花醇，柠檬醛衍生出的醇类
- 柠檬腈，柠檬醛衍生出的腈类
- 香茅醛，柠檬醛的部分饱和衍生物
参考资料
[编辑]- ^ Fenaroli, Giovanni; Furia, Thomas E.; Bellanca, Nicola. Fenaroli's Handbook of flavor ingredients: adapted from the Italian language works of Giovanni Fenaroli 2d ed. Cleveland: CRC Press. 1975. ISBN 978-0-87819-533-6.
- ^ Lawless, Julia. The illustrated encyclopedia of essential oils: the complete guide to the use of oils in aromatherapy and herbalism. Shaftesbury, Dorset, [England] ; Rockport, Mass: Element. 1995. ISBN 978-1-85230-661-8.
- ^ Lemon Citrus Scented Oils. The Aromatic Plant Project ~ Aromatic Article Archives. [2025-01-27]. （原始内容存档于2019-11-24）.
- ^ Survey of chemical substances in consumer products, 78 – Survey and health assessment of chemical substances in massage oils – 7 Safety assessment. www2.mst.dk. [2025-01-27].
- ^ Onawunmi, Grace O. Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Letters in Applied Microbiology. 1989-09, 9 (3): 105-108. ISSN 0266-8254. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x （英语）.
- ^ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake. Pheromone Study on Acarid Mites XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone). Applied Entomology and Zoology. 1983, 18 (1): 30-39. ISSN 0003-6862. doi:10.1303/aez.18.30 （英语）.
- ^ Robacker, D. C.; Hendry, L. B. Neral and geranial: Components of the sex pheromone of the parasitic wasp,Itoplectis conquisitor. Journal of Chemical Ecology. 1977-09, 3 (5): 563-577. ISSN 0098-0331. doi:10.1007/BF00989077 （英语）.