氟苯
外观
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氟苯 | |||
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IUPAC名 Fluorobenzene | |||
别名 | Phenyl fluoride Monofluorobenzene | ||
识别 | |||
CAS号 | 462-06-6 | ||
PubChem | 10008 | ||
ChemSpider | 9614 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM | ||
Beilstein | 1236623 | ||
Gmelin | 49856 | ||
UN编号 | 2387 | ||
ChEBI | 5115 | ||
KEGG | C11272 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H5F | ||
摩尔质量 | 96.103 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.025 g/mL, 液体 | ||
熔点 | −40 °C | ||
沸点 | 84–85 °C | ||
溶解性(水) | 小 | ||
结构 | |||
分子构型 | 平面型 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R36, R37, R38 | ||
安全术语 | S:S16, S26, S36 | ||
NFPA 704 | |||
相关物质 | |||
相关卤代苯 | 氯苯 溴苯 碘苯 | ||
相关化学品 | 苯 二氟苯 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氟苯是有机化合物,分子式为C6H5F,通常简写为PhF。这种物质是苯的衍生物,氟原子与苯环直接相连。其熔點為-44℃,低於苯,這是由於氟取代基破壞苯環的對稱性,使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結晶。相比之下,其沸点只与苯相差4℃。
制备
[编辑]使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐,例如PhN2BF4,反应生成两种挥发性物质:三氟化硼和氟苯,因为沸点不同可以被较容易分离。
氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫(O. Wallach)首次报道,他以重氮盐为起始原料,通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐,然后用氢氟酸使它分解。
- [PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
- PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
一个有趣的历史事实: 在瓦拉赫时代,氟元素的符号是“Fl”。因此,它的论文副标题是“Fluorbenzol, C6H5Fl”。[2]
这种合成是通过环戊二烯与二氟卡宾的反应实现的。先进行三元环的扩大,随后消除氟化氢。
反应
[编辑]氟苯是一种相对惰性的化合物,因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂,但一种金属配合物已经制得。[3]
参考资料
[编辑]- ^ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295. .
- ^ Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.
- ^ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.