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鲨肝醇

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鲨肝醇
IUPAC名
3-十八烷氧基丙-1,2-二醇
别名 α-单十八烷基甘油醚
识别
CAS号 544-62-7(消旋体)  checkY
6129-13-1(S-鲨肝醇)
PubChem 3681
ChemSpider 3553
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(CO)O
Beilstein 1725677
ChEBI 34117
KEGG C13858
性质
化学式 C21H44O3
摩尔质量 344.57 g·mol−1
外观 白色或微黄色固体
熔点 70.5 °C(344 K)
沸点 215-220 °C(268 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

鲨肝醇(英語:Batyl alcohol),别名鳊二醇,是一种有机化合物,化学式为C21H44O3,为白色或微黄色固体,用于化妆品原料[1]。在结构上为硬脂醇(1-十八烷醇)与甘油上一个伯醇羟基脱水生成的单。S-鲨肝醇与S-鲛肝醇、S-鲨油醇共同构成某些细胞脂质膜的成分[2]

生物分布与性质

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鲨肝醇在叶鳞尖鳍鲛(学名:Centrophorus squamosus)鱼肝中发现[3]。鲨肝醇的英文名称中"batyl"来自鳐目中的蝙蝠鱼(batfish)。与其他甘油醚一样,鲨肝醇不能发生皂化反应[4]

鲨肝醇以及相关的甘氨醚易被甘油醚单氧酶催化氧化,化生成甘油和羧酸

HOCH
2
CH(OH)CH
2
OC
18
H
37
+ 1.5 O
2
→ HOCH
2
CH(OH)CH
2
OH + HO
2
CHC
17
H
35
+ H
2
O

鲨肝醇以及相关的甘油醚也容易被不饱和酶催化脱水,氧化生成乙烯基醚,参与生物体内缩醛磷脂的产生[4]

HOCH
2
CH(OH)CH
2
OC
18
H
37
+ [O] → HOCH
2
CH(OH)CH
2
OCH=CHC
16
H
35
+ H
2
O

参考文献

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  1. ^ 宋国艾,杨根源,陈勉哉 (编). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中国轻工业出版社. 1994. 
  2. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002. 
  3. ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646. 
  4. ^ 4.0 4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.