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阿力甜

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阿力甜
IUPAC名
(3S)-3-amino-4-[ [(1R)-1-methyl-2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)amino]ethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
别名 L-α-天冬氨酸-N-2,2,4,4-四甲基-3-硫化三亚甲基-D-丙氨酰胺、Aclame(埃利坦)
识别
CAS号 80863-62-3(无水盐)  checkY
99016-42-9(水合物)  checkY
PubChem 64763
ChemSpider 58297
SMILES
 
  • CC(C(=O)NC1C(SC1(C)C)(C)C)NC(=O)C(CC(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22-14(12,4)5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/m1/s1
InChIKey IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCBL
性质
化学式 C14H25N3O4S
摩尔质量 331.431 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

阿力甜(英語:Alitame),又称L-天门冬酞-D-丙氨酞胺 ,是一种合成的二肽酰胺甜味剂 。由美国辉瑞公司于1979年研制,于1983获得美国专利[1]。大多数二肽并没有甜味,直到1965年发现阿斯巴甜后,人们才开始寻找更多二肽甜味剂,阿力甜与纽甜就是发现的第二代二肽甜味剂[2]

阿力甜的甜度约为蔗糖的2000倍[3],约为阿斯巴甜的10倍,且没有余味、金属味和苦味[1]。在热与酸性条件下分解的半衰期约为阿斯巴甜的两倍,但不及糖精乙酰磺胺酸钾(安赛蜜)等甜味素。阿力甜结构中不包含苯丙氨酸,因此可以适用于患有苯丙酮尿症的人群。

阿力甜在20世纪90年代已经在墨西哥、澳大利亚、新西兰、中国通过审批[4]。同时丹麦食品添加剂生产商丹尼斯克英语Danisco已撤回在美国使用阿力甜作为食品甜味剂或调味剂的申请[5]

阿力甜发现者James G. Sweeny等人在论文中描述阿力甜为比蔗糖甜1200倍[6]。在美國專利第4,411,925号中,描述这类二肽甜味剂呈味原理是基于NH-CH(环丙基)-叔丁基结构(Ex 6),同时NH-CH(环丙基)2结构(Ex 6)也是蔗糖甜度的1200倍,这些结构是这类甜味剂选材的第二梯队。含有四甲基硫化三亚酰胺的Ex 16结构对于阿力甜更合适。不过在氧化为磺酰基(Ex 17)后可以将其活性降低到1000。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 凌关庭. 阿力甜及其FAO/WHO(1995)标准. 中国食品添加剂. 1996, (02): 4. 
  2. ^ Ellis, J. W. Overview of Sweeteners. Journal of Chemical Education. 1995, 72 (8): 671–675. Bibcode:1995JChEd..72..671E. doi:10.1021/ed072p671. 
  3. ^ Laura Halpin Rinsky; Glenn Rinsky. The Pastry Chef's Companion: A Comprehensive Resource Guide for the Baking and Pastry Professional有限度免费查阅,超限则需付费订阅. Chichester: John Wiley & Sons. 2009: 5. ISBN 978-0-470-00955-0. OCLC 173182689. 
  4. ^ 科特(广州)有限公司. 新一代高甜甜味剂——阿力甜 Alitame:sweeter sweetener. 中国食品工业. 1998, (04): 18-20. 
  5. ^ Notice of withdrawal of petition: docket No. FDA-1986-F-0277 (formerly docket No. 1986F-0364) (PDF). Food and Drug Administration. 
  6. ^ Sweeny, James G.; D'Angelo, Lihong L.; Ricks, Edith A.; Iacobucci, Guillermo A. Discovery and Synthesis of a New Series of High-Potency L-Aspartyl-D-.alpha.-aminoalkanoyl-(S)-.alpha.-alkylbenzylamide Sweeteners. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1995, 43 (8): 1969–1976. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf00056a003.