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空褐麟碱

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Bulbocapnine
臨床資料
其他名稱Bulbokaprin
识别信息
  • (12S)-17-methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-18-ol
CAS号298-45-3
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.511 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C19H19NO4
摩尔质量325.36 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
熔点201至203 °C(394至397 °F)
Racemate 213-214 °C
  • O1c4c(OC1)c3c2c(O)c(OC)ccc2C[C@H]5c3c(c4)CCN5C
  • InChI=1S/C19H19NO4/c1-20-6-5-11-8-14-19(24-9-23-14)17-15(11)12(20)7-10-3-4-13(22-2)18(21)16(10)17/h3-4,8,12,21H,5-7,9H2,1-2H3/t12-/m0/s1
  • Key:LODGIKWNLDQZBM-LBPRGKRZSA-N

空褐麟碱(英语:Bulbocapnine)是一种生物碱,存在于紫堇属(特别是Corydalis cava)和荷包牡丹属,这些植物曾引起(特别是Corydalis caseana的致命中毒。[1]它已被证明可作为乙酰胆碱酯酶抑制剂[2]并通过抑制酪氨酸羟化酶来抑制多巴胺的生物合成。[3][4]阿扑吗啡一样,它是β淀粉样蛋白(Aβ)纤维形成的抑制剂,而Aβ纤维的存在是阿尔茨海默病的一个标志。因此,根据淀粉样蛋白假说英语Biochemistry of Alzheimer's disease,空褐麟碱是一种潜在的治疗方法。[5]根据《多兰兹医学词典》(Dorlands Medical Dictionary),它“抑制横纹肌的反射和运动活动。它已用于治疗肌肉震颤和前庭眼球震颤”。[6]

杜兰大学一位名叫罗伯特·希思英语Robert Galbraith Heath的精神病学家在路易斯安那州立监狱对囚犯进行了实验,使用空褐麟碱来诱导昏迷。[7]这项在杜兰大学进行的工作激发了中央情报局主导的一系列实验,并与之同步进行。希思为政府进行的空褐麟碱研究是一项大型调查的组成部分,该调查旨在探讨精神活性化合物作为审讯辅助工具的潜力。[8]

参考资料

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  1. ^ CRC World Dictionary of Medicinal and Poisonous Plants: Common Names ... p.1142.
  2. ^ Adsersen A, Kjølbye A, Dall O, Jäger AK. Acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory compounds from Corydalis cava Schweigg. & Kort. Journal of Ethnopharmacology. August 2007, 113 (1): 179–182. PMID 17574358. doi:10.1016/j.jep.2007.05.006. 
  3. ^ Zhang YH, Shin JS, Lee SS, Kim SH, Lee MK. Inhibition of tyrosine hydroxylase by bulbocapnine. Planta Medica. August 1997, 63 (4): 362–363. PMID 9270381. S2CID 29474171. doi:10.1055/s-2006-957702. 
  4. ^ Shin JS, Kim KT, Lee MK. Inhibitory effects of bulbocapnine on dopamine biosynthesis in PC12 cells. Neuroscience Letters. March 1998, 244 (3): 161–164. PMID 9593514. S2CID 2415472. doi:10.1016/s0304-3940(98)00148-7. 
  5. ^ Lashuel HA, Hartley DM, Balakhaneh D, Aggarwal A, Teichberg S, Callaway DJ. New class of inhibitors of amyloid-beta fibril formation. Implications for the mechanism of pathogenesis in Alzheimer's disease. The Journal of Biological Chemistry. November 2002, 277 (45): 42881–42890. PMID 12167652. doi:10.1074/jbc.M206593200可免费查阅. 
  6. ^ Dorlands Medical Dictionary at Merck. [2006-12-25]. (原始内容存档于2008-03-01). 
  7. ^ Scheflin AW, Opton EM. The Mind Manipulators: A non-fiction Account. New York: Paddington Press. 1978: 314–315. ISBN 0-448-22977-3. 
  8. ^ CIA Revelations: Behavior Control (PDF). Radio TV Reports. ABC News. 20 July 1977 [24 January 2017]. (原始内容 (PDF)存档于January 23, 2017).